[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,14R,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate | 174902-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,14R,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174902-12-6
• 化学式: C₄₀H₆₄O₁₁
• 分子量: 720.942
• InChiKey: JMCIAFGPTOBWRU-JVJYLFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,14R,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,14R)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。180.具有14,18-环apotirucallcallane骨架的姜黄素和枯草苷A（抗白血病三萜糖苷）的化学研究和细胞毒性评估。

  摘要：

  用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理具有14,18-环apotirucallcallane骨架的枯草甘菊糖苷和孜然苷A，产生了新的三萜糖苷。Cumingianoside A（1）给出了10和11，cumingianoside Q（5）给出了10和11。10和11的结构是根据光谱检查确定的，分别包含dammar-13（17）-ene和17（R），23（R）-epoxydammarane骨架。Cumingianoside C（2）与cumingianoside P（6）一起提供了分别类似于10和11的产品12和13。在室温下，反应时间短时，异丙基丁香糖苷E（3）生成了异丙基丁香糖苷D（4）。相反，当3在5摄氏度下用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理过夜时，得到两种产物9和14。广泛的光谱检查表明，其中9个具有dammar-12-ene骨架，而14个是具有新颖骨架的五环四降三萜糖苷。Cumindysoside

  DOI：

  10.1021/np970256r
• 作为产物：
  描述：

  cumingianoside E 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26.8%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,14R,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。180.具有14,18-环apotirucallcallane骨架的姜黄素和枯草苷A（抗白血病三萜糖苷）的化学研究和细胞毒性评估。

  摘要：

  用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理具有14,18-环apotirucallcallane骨架的枯草甘菊糖苷和孜然苷A，产生了新的三萜糖苷。Cumingianoside A（1）给出了10和11，cumingianoside Q（5）给出了10和11。10和11的结构是根据光谱检查确定的，分别包含dammar-13（17）-ene和17（R），23（R）-epoxydammarane骨架。Cumingianoside C（2）与cumingianoside P（6）一起提供了分别类似于10和11的产品12和13。在室温下，反应时间短时，异丙基丁香糖苷E（3）生成了异丙基丁香糖苷D（4）。相反，当3在5摄氏度下用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理过夜时，得到两种产物9和14。广泛的光谱检查表明，其中9个具有dammar-12-ene骨架，而14个是具有新颖骨架的五环四降三萜糖苷。Cumindysoside

  DOI：

  10.1021/np970256r

文献信息

• Antitumor Agents. 180. Chemical Studies and Cytotoxic Evaluation of Cumingianosides and Cumindysoside A, Antileukemic Triterpene Glucosides with a 14,18-Cycloapotirucallane Skeleton
  作者：Yoshiki Kashiwada、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi、Ih-Sheng Chen、Hajime Katayama、Yasumasa Ikeshiro、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/np970256r

  日期：1997.11.1

  p-toluenesulfonic acid in CH2Cl2 yielded new triterpene glucosides. Cumingianoside A (1) gave 10 and 11, along with cumingianoside Q (5). The structures of 10 and 11 were determined on the basis of spectral examination and contained a dammar-13(17)-ene and a 17(R),23(R)-epoxydammarane skeleton, respectively. Cumingianoside C (2) afforded, together with cumingianoside P (6), products 12 and 13, which were

  用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理具有14,18-环apotirucallcallane骨架的枯草甘菊糖苷和孜然苷A，产生了新的三萜糖苷。Cumingianoside A（1）给出了10和11，cumingianoside Q（5）给出了10和11。10和11的结构是根据光谱检查确定的，分别包含dammar-13（17）-ene和17（R），23（R）-epoxydammarane骨架。Cumingianoside C（2）与cumingianoside P（6）一起提供了分别类似于10和11的产品12和13。在室温下，反应时间短时，异丙基丁香糖苷E（3）生成了异丙基丁香糖苷D（4）。相反，当3在5摄氏度下用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理过夜时，得到两种产物9和14。广泛的光谱检查表明，其中9个具有dammar-12-ene骨架，而14个是具有新颖骨架的五环四降三萜糖苷。Cumindysoside