(2R,3R,6R)-3,6-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-octanoic acid methyl ester | 219982-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,6R)-3,6-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,6R)-3,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)octanoate
• CAS: 219982-25-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: JNEUACZZXOSWOW-GGNNGYIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2R,3R,6R)-3,6-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-octanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(2R,3R,6R)-6-Hydroxy-2,6-dimethyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-8-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuapapuin A和sigmosceptrellins D和E：来自澳大利亚南部海洋海绵sigmosceptrella sp的新的萜烯环过氧化物

  摘要：

  Sigmosceptrella sp.。来自澳大利亚大澳大利亚湾（Great Australian Bight）的产品已生产出新的降冰片萜烯环过氧化物，nuapapuin A（2a）和降冰片萜烯环过氧化物sigmosceptrellin D（3a），其特征为相应的甲酯2b和3b。粗甲基化的海绵提取物还产生了新的去甲脂萜烯环过氧化物西格西夫林E甲酯（4）。有关C2，C3和C6的相对立体化学是通过已建立的经验规则指定的，而绝对立体化学是通过高级Mosher程序指定的。已经提出了一条合理的生物合成途径，该途径合理化了所有已知的萜烯环过氧化物和相关的萜烯酮，二烯和Sigmosceptrin的生物合成中的关键转化。

  DOI：

  10.1021/np980223r
• 作为产物：
  描述：

  nuapapuin A methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,6R)-3,6-Dihydroxy-2,6-dimethyl-8-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuapapuin A和sigmosceptrellins D和E：来自澳大利亚南部海洋海绵sigmosceptrella sp的新的萜烯环过氧化物

  摘要：

  Sigmosceptrella sp.。来自澳大利亚大澳大利亚湾（Great Australian Bight）的产品已生产出新的降冰片萜烯环过氧化物，nuapapuin A（2a）和降冰片萜烯环过氧化物sigmosceptrellin D（3a），其特征为相应的甲酯2b和3b。粗甲基化的海绵提取物还产生了新的去甲脂萜烯环过氧化物西格西夫林E甲酯（4）。有关C2，C3和C6的相对立体化学是通过已建立的经验规则指定的，而绝对立体化学是通过高级Mosher程序指定的。已经提出了一条合理的生物合成途径，该途径合理化了所有已知的萜烯环过氧化物和相关的萜烯酮，二烯和Sigmosceptrin的生物合成中的关键转化。

  DOI：

  10.1021/np980223r

文献信息

• Nuapapuin A and Sigmosceptrellins D and E:  New Norterpene Cyclic Peroxides from a Southern Australian Marine Sponge, <i>Sigmosceptrella </i>sp.
  作者：Simon P. B. Ovenden、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/np980223r

  日期：1999.2.1

  A Sigmosceptrella sp. from the Great Australian Bight, Australia, has yielded the new norditerpene cyclic peroxide, nuapapuin A (2a), and the norsesterterpene cyclic peroxide sigmosceptrellin D (3a), characterized as the corresponding methyl esters 2b and 3b. The crude methylated sponge extract also yielded the new norsesterterpene cyclic peroxide sigmosceptrellin E methyl ester (4). Relative stereochemistry

  Sigmosceptrella sp.。来自澳大利亚大澳大利亚湾（Great Australian Bight）的产品已生产出新的降冰片萜烯环过氧化物，nuapapuin A（2a）和降冰片萜烯环过氧化物sigmosceptrellin D（3a），其特征为相应的甲酯2b和3b。粗甲基化的海绵提取物还产生了新的去甲脂萜烯环过氧化物西格西夫林E甲酯（4）。有关C2，C3和C6的相对立体化学是通过已建立的经验规则指定的，而绝对立体化学是通过高级Mosher程序指定的。已经提出了一条合理的生物合成途径，该途径合理化了所有已知的萜烯环过氧化物和相关的萜烯酮，二烯和Sigmosceptrin的生物合成中的关键转化。