3α-acetoxy-5α-lanosta-8,24-dien-21-oic acid ester β-D-glucoside | 205119-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-acetoxy-5α-lanosta-8,24-dien-21-oic acid ester β-D-glucoside
• 英文别名: Tsugarioside A；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (2R)-2-[(3R,5R,10S,13R,14R,17R)-3-acetyloxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-enoate
• CAS: 205119-13-7
• 化学式: C₃₈H₆₀O₉
• 分子量: 660.889
• InChiKey: LVGXQNCCBAHXHL-RZAPKCPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5α-lanosta-8,24-dien-21-oic acid ester β-D-glucoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.02 mmol的产率得到(3R,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((R)-1-Hydroxymethyl-5-methyl-hex-4-enyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  灵芝新的类胡萝卜素。

  摘要：

  三种新化合物（24R，S）-3alpha-乙酰氧基-24-羟基-5alpha-羊毛脂-8,25-二烯-21-油酸，称为tsugaric acid C（1）; 3alpha-acetoxy-5alpha-lanosta-8，24-diene-21-O-beta-D-xyloside，名为tsugarioside B（2）; 和3alpha-乙酰氧基-（Z）-24-甲基-5alpha-lanosta-8,23,25-trien-21-油酸酯β-D-木糖苷，名为tsugarioside C（3），以及两种已知混合物类固醇从灵芝的子实体中分离出来。通过光谱和化学方法确定1-3的结构。评估了这种真菌的类胡萝卜素成分对几种不同癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np990367l