3-N-叔丁氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶 | 31140-42-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-N-叔丁氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶
• 中文别名: 3-Boc-氨基-2,6-二氧哌啶
• 英文名称: tert-butyl (2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)carbamate；boc-2-aminoglutarimide；3-Boc-amino-2,6-dioxopiperidine；tert-butyl N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamate
• CAS: 31140-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: TUGRLMXVKASPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.7-194.4 °C
• 沸点：
  423.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  氯仿（微溶，加热）、DMF（微量溶解）、DMSO（微量溶解）、甲醇（微量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途：泊马度胺中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-叔丁氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 来那度胺
  参考文献：
  名称：

  来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  来那度胺是一种主要通过在抗血管生成中表达而具有抗肿瘤活性的免疫调节剂。为了增强来那度胺的药理活性，设计了一系列来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂。使用反向对接方法在Auto-Dock 4.0上虚拟筛选来那度胺衍生物的潜在抗血管生成靶标。选择血管内皮生长因子受体，表皮生长因子受体，成纤维细胞生长因子受体，BCR-ABL酪氨酸激酶，p38丝裂原活化蛋白激酶和金属蛋白激酶这六个靶蛋白作为靶标。来那度胺衍生物是通过烷基化，酰化或磺酰化来那度胺合成的，并通过1 H NMR验证，13C NMR和LC-MS。通过在食管癌细胞系EC9706中使用CCK-8检测其抗癌活性。结果表明来那度胺衍生物的抑制活性高于来那度胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酰胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-N-叔丁氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种来那度胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种来那度胺的制备方法。所述来那度胺的制备方法包括制备中间体2‑卤甲基‑3硝基苯甲酸甲酯和中间体3‑氨基哌啶‑2,6‑二酮的步骤，以及利用这两个中间体制备来那度胺的步骤。所述来那度胺的制备方法步骤简单，收率较高，成本较低，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN110407807A
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 、 Carbonyldiimidazole 在 3-N-叔丁氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶 、 crude product 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以to give compound 3 (2.04 g, 45%) as white crystals的产率得到3-N-叔丁氧羰基氨基-2,6-二氧代哌啶
  参考文献：
  名称：

  Thalidomide analogs

  摘要：

  本文披露了调节肿瘤坏死因子α（TNF-α）活性和血管生成的沙利度胺类似物。特别是，本文披露了等构硫含类沙利度胺类似物。同时还披露了使用这些类似物治疗受试者的方法。

  公开号：

  US20060211728A1

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• 一种GPX4蛋白降解剂及其制备方法和应用、一种抗肿瘤细胞药物
  申请人：北京大学

  公开号：CN113336748B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明提供了一种GPX4蛋白降解剂及其制备方法和一种抗肿瘤细胞药物，属于药物应用技术领域。本发明提供的GPX4蛋白降解剂具有蛋白降解靶向嵌合体(PROTAC)分子结构，其母核结构作为结合靶蛋白的小分子配体，A2取代基作为结合E3泛素连接酶复合物的小分子配体，A1取代基作为将两个配体连接起来连接基，此结构的GPX4蛋白降解剂能够特异性识别GPX4蛋白，并将GPX4蛋白有效泛素化并降解，从而诱导肿瘤细胞铁死亡。
• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• 5H-THIOENO(3,4-c)PYRROLE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITORS
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20080176900A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Taught are derivatives of 5H-thioeno(3,4- c )pyrrole-4,6-dione, their organic, and inorganic salts, methods of synthesis of these derivatives, and their application as active pharmaceutical-ingredients useful as inhibitors of TNFα, the derivative being represented by the general formula (I): in which R 1 represents H, C 1-6 alkyl, OR 4 , OC(O)R 5 , NO 2 , NHC(O)R 6 , or NR 7 R 8 ; R 2 represents H, a halogen, or C 1-6 alkyl; R 3 represents H, methyl, isopropyl, allyl, benzyl, CH 2 CO 2 (C 1-6 alkyl), or CH 2 (CH 2 ) n R 9 ; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 each independently and at each occurrence represents H, or C 1-6 alkyl; R 9 represents H, C 1-6 alkyl, OH, OC 1-6 alkyl, NH 2 , NHC 1-6 alkyl, N(C 1-6 alkyl) 2 , or CO 2 (C 1-6 alkyl); and n represents 1, 2, 3, or 4.

  本发明涉及5H-噻烯[3,4-c]吡咯-4,6-二酮的衍生物，它们的有机盐和无机盐，这些衍生物的合成方法，以及它们作为抑制TNFα的活性药物成分的应用，所述衍生物由通式(I)表示： 其中R1代表H，C1-6烷基，OR4，OC(O)R5，NO2，NHC(O)R6或NR7R8；R2代表H，卤素或C1-6烷基；R3代表H，甲基，异丙基，烯丙基，苄基，CH2CO2(C1-6烷基)或CH2(CH2)nR9；R4、R5、R6、R7和R8每个独立地并且在每次出现时代表H或C1-6烷基；R9代表H，C1-6烷基，OH，OC1-6烷基，NH2，NHC1-6烷基，N(C1-6烷基)2或CO2(C1-6烷基)；n代表1、2、3或4。