Methanesulfonic acid (1S,2S,5R)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-hexyl ester | 204327-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,5R)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-hexyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-4-(methoxymethoxy)octan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 204327-32-2
• 化学式: C₁₇H₃₈O₇SSi
• 分子量: 414.636
• InChiKey: IGQVBBDYPUIBEH-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,5R)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-hexyl ester 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[(2R,3S,6R)-tetrahydro-3-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1S,4R)-4-Benzyloxy-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S,5R)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictine L

  摘要：

  A convergent enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L (1), a natural inhibitor of cholesterol biosynthesis, is described from commercially available (S)-malic acid and (R)-isobutyl lactate. The third chiral center was created by stereoselective reduction of a chiral alpha-hydroxy ketone, and an intramolecular S(N)2-type reaction allowed the stereocontrolled formation of the tetrahydropyranyl ring.

  DOI：

  10.1021/jo972187r