benzyl (2S,3S)-2-but-3-enyl-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate | 306739-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-2-but-3-enyl-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-but-3-enyl-3-[(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 306739-82-2
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₃
• 分子量: 505.741
• InChiKey: OMKRIJGQPLHKKR-IUNZSJPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-2-but-3-enyl-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 benzyl (2S,3S)-2-(3-hydroxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)butyl)-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-but-3-enyl-3,3-dichloro-4-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-2-but-3-enyl-3-[(R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621

文献信息

• Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1<i>S</i>,8a<i>S</i>)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine
  作者：Mehrnaz Pourashraf、Philippe Delair、Martin O. Rasmussen、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo0005621

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.