3-[(1E)-2-硝基丙-1-烯-1-基]-1H-吲哚 | 64252-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(1E)-2-硝基丙-1-烯-1-基]-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(2-nitro-propenyl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-3-(2-nitroprop-1-enyl)-1H-indole；(E)-3-(2-nitroprop-1-en-1-yl)-1H-indole；3-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1H-indole
• CAS: 64252-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BPAQTDYDNBMYAM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  402.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E)-2-硝基丙-1-烯-1-基]-1H-吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到DL-ALPHA-甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  直接制备对映体富集形式的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺†

  摘要：

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob00800a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 乙酸铵 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 13.0h， 生成 3-[(1E)-2-硝基丙-1-烯-1-基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90161-x

文献信息

• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• Green synthesis of new pyrrolidine-fused spirooxindoles <i>via</i> three-component domino reaction in EtOH/H₂O
  作者：Yong-Chao Wang、Jun-Liang Wang、Kevin S. Burgess、Jiang-Wei Zhang、Qiu-Mei Zheng、Ya-Dan Pu、Li-Jun Yan、Xue-Bing Chen

  DOI：10.1039/c7ra13207g

  日期：——

  An efficient, green and sustainable approach for the synthesis of novel polycyclic pyrrolidine-fused spirooxindole compounds was developed. The synthesis included a one-pot, three-component, domino reaction of (E)-3-(2-nitrovinyl)-indoles, isatins and chiral polycyclic α-amino acids under catalyst-free conditions at room temperature in EtOH–H2O. The salient features of this methodology are eco-friendliness

  开发了一种高效、绿色和可持续的新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚化合物的合成方法。该合成包括 ( E )-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚、靛红和手性多环 α-氨基酸在室温下在 EtOH-H 2中在无催化剂条件下的一锅三组分多米诺反应O. 该方法的显着特点是生态友好、高收率以及在不涉及有毒溶剂和柱层析的情况下易于获得目标化合物。这些新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚提供了一系列结构多样的化合物，这些化合物有望用于未来的生物测定和医学治疗。
• Synthesis of Deuterium Labeled Tryptamine Derivatives
  作者：Yu-Yun Wang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200700194

  日期：2007.10

  The synthesis of deuterium labeled tryptamine derivatives, [2-(1H-indol-3-yl)-[2H4]-ethyl]-dimethyl-amine (DMT), [ 2 H 10 ]-diethyl-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine (DET), [2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-[2H6]-dipropyl-amine (DPT) and [ 2 H 2 ]-alpha-methyltryptamine (AMT) is described. The isotopically labeled compounds are used as internal standards in gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) assays

  氘标记色胺衍生物、[2-(1H-indol-3-yl)-[2H4]-乙基]-二甲基-胺(DMT)、[ 2 H 10 ]-二乙基-[2-(1H-indol)的合成-3-基)-乙基]-胺(DET)、[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-[2H6]-二丙胺(DPT)和[ 2 H 2 ]-α-甲基色胺(AMT) 进行了描述。同位素标记的化合物在气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析中用作内标。
• Ethylenediamine: A Highly Effective Catalyst for One-Pot Synthesis of Aryl Nitroalkenes via Henry Reaction and Dehydration
  作者：Jianxin Yang、Jing Dong、Xia Lü、Qiang Zhang、Wei Ding、Xiaoxin Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201201094

  日期：2012.12

  Ethylenediamine (H2NCH2CH2NH2) was found to be a highly effective catalyst for the condensation of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane). When 1%–2% (mol%) of ethylenediamine was used as the catalyst, the one‐pot reaction of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane) by refluxing for 3–10 h efficiently afforded various arylnitroalkenes 1a–1y in 85%–97% yields.

  发现乙二胺（H 2 NCH 2 CH 2 NH 2）是芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）缩合的高效催化剂。当使用1％–2％（mol％）的乙二胺作为催化剂时，芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）的单锅反应通过回流3–10 h可有效地得到85％–的各种芳基硝基烯烃1a – 1y。产率为97％。
• Synthesis of Nitroalkenes Involving a Cooperative Catalytic Action of Iron(III) and Piperidine: A One-Pot Synthetic Strategy to 3-Alkylindoles, 2<i>H</i>-Chromenes and<i>N</i>-Arylpyrrole
  作者：Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201300172

  日期：2013.8

  efficient and simple strategy has been developed to synthesize various substituted nitroalkenes involving a cooperative catalytic system of FeCl3 and piperidine. This dual catalytic protocol simultaneously activates both electrophile and nucleophile and works under mild reaction conditions so that many sensitive functional groups were tolerated. Moreover, this cooperative catalytic reaction is also suitable

  已经开发出一种有效且简单的策略来合成各种取代的硝基烯烃，涉及 FeCl3 和哌啶的协同催化体系。这种双催化协议同时激活亲电试剂和亲核试剂，并在温和的反应条件下工作，因此可以耐受许多敏感的官能团。此外，这种协同催化反应还适用于涉及硝基烯烃的各种一锅反应，如2H-色烯、N-芳基吡咯和与吲哚的迈克尔反应。值得注意的是，这种方法成本低、效率高且环保。