3-[(1E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸 | 91047-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(1E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸
• 英文名称: (E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)benzoic acid；(E)-ethyl 3-hydroxycarbonylcinnamate；3-[(1E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzoic acid；(E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid；3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-benzoic acid；3-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-benzoicic acid；3-(3-Oxo-3-ethoxy-1-propenyl)benzoic acid；3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 91047-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VQKMUYLJAOIAHQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  396.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (8.70 g) as a white amorphous solid的产率得到3-(2-乙氧基羰基-乙基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC RING COMPOUND

  摘要：

  提供了一种具有GPR40激动剂活性的芳香环化合物。 公式（I）所表示的化合物：其中每个符号如说明书中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  US20150018422A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 3-羧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-[(1E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯-1-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLASS- AND ISOFORM-SPECIFIC HDAC INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE HDAC CLASSE- ET ISOFORME-SPÉCIFIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011019393A3

文献信息

• Substituted Benzamide Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Siegfried H. Reich、Theodore Johnson、Michael B. Wallace、Susan E. Kephart、Shella A. Fuhrman、Stephen T. Worland、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Fora Chan、James Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Amy K. Patick、Susan L. Binford、Clifford E. Ford

  DOI：10.1021/jm9903242

  日期：2000.5.1

  HRV-16 infected H1-HeLa cells). On the basis of cocrystal structure information, a library of substituted benzamide derivatives was prepared using parallel synthesis on solid support. A 1.9 A cocrystal structure of a benzamide inhibitor in complex with the 3CP revealed a binding mode similar to that initially modeled wherein covalent attachment of the nucleophilic cysteine residue is observed. Unsaturated

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。
• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。
• Selective preparation of non-symmetrically substituted divinylbenzenes by palladium-catalysed arylations of alkenes with bromobenzoic acid derivatives
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80097-2

  日期：1984.4

  three bromobenzoyl chlorides react only as aroyl chlorides. Using two different alkenes a given non-symmetrically substituted divinylbenzene can be prepared by four different routes, allowing for an optimum choice of synthesis path. Substituent effects in the aromatic derivatives and the reactivity of the alkenes in arylation are the principal features to be taken into account. The reaction pathway can

  钯与三种溴代苯甲酸或其酰氯的钯催化芳基化为制备非对称取代的二乙烯基苯衍生物提供了一种有效而选择性的方法。在乙酸钯和磷配体的存在下，除了2-溴苯甲酸外，游离酸以芳基溴化物的形式反应。如果单独使用乙酸钯作为催化剂，则所有三种溴苯甲酰氯仅作为芳酰氯反应。使用两种不同的烯烃，可以通过四种不同的途径制备给定的非对称取代的二乙烯基苯，从而可以最佳地选择合成途径。在芳族衍生物中的取代作用和芳基化中烯烃的反应性是要考虑的主要特征。
• 5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity
  作者：Rosa María Chávez-Santos、Paul Eduardo Reyes-Gutiérrez、Rubén Omar Torres-Ochoa、María Teresa Ramírez-Apan、Roberto Martínez

  DOI：10.1248/cpb.c17-00409

  日期：——

  In this study, the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 4a–n were synthesized in good yields in a three steps synthesis from the corresponding α,β-unsaturated esters starting materials. These compounds were tested on six human cancer cells lines to measure the cytotoxic activity as a function of the electronic properties and aromaticity of the substituent at the C-2 position of the pyrroloisoquinoline. Our results reveal that the cytotoxic activity could be explained in terms of the distribution of electronic density across the ring joined to C-2. Also, this study identified 3-hydroxy (4d) and 3-chloro (4j) derivatives with powerful cytotoxic activities. The IC50 values of these compounds were found to be comparable to those of the commercially available Topotecan, Irinotecan, Etoposide, Tamoxifen, and Cisplatin.

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。
• Synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines featuring an intramolecular radical-oxidative cyclization of polysubstituted pyrroles, and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、José R. Camacho、Ma. Teresa Ramírez-Apan、Yazmin M. Osornio、Roberto Martínez

  DOI：10.1039/c004399k

  日期：——

  A three-step protocol for the synthesis of 1,2,3,8,9-pentasubstituted-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described, using van Leusen's polysubstituted pyrrole construction followed by intramolecular radical-oxidative cyclization of the isoquinoline system. The cytotoxic activities of the dihydropyrroloisoquinolines were tested on six tumor cell lines. Preliminary structure–activity studies revealed

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。