3-[(1E)-3,3-二甲基-1-三氮烯-1-基]异烟酸 | 93772-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-[(1E)-3,3-二甲基-1-三氮烯-1-基]异烟酸
• 英文名称: 3-(3,3-dimethyltriazen-1-yl)-pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(1E)-3,3-Dimethyltriaz-1-en-1-yl]pyridine-4-carboxylic acid；3-(dimethylaminodiazenyl)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 93772-12-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: SHTFSDUMVMLAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E)-3,3-二甲基-1-三氮烯-1-基]异烟酸 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-pyridyne
  参考文献：
  名称：

  A convenient precursor to 3,4-didehydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94796-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-吡啶羧酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-[(1E)-3,3-二甲基-1-三氮烯-1-基]异烟酸
  参考文献：
  名称：

  May, Christopher; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 247 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-aza-2,7-dimethyl-[1-H]cyclopropa[b]-naphthalene
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99503-0

  日期：1989.1

  The title compound 1 is synthesized via Diels-Alder addition of 4-aza-2,7-dimethyl-isobenzofuran (5) to 1,2-bromochlorocyclopropene and aromatization of the adduct 6 with low-valent titanium.

  通过将4-氮杂-2，7-二甲基-异苯并呋喃（5）的狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）加到1，2-溴氯环丙烯中并将加合物6与低价钛进行芳构化来合成标题化合物1。
• Reaction of dicyanomethylides with 3-(3′,3′-dimethyltriazene-1-yl)- pyridine-4-carboxylic acid. Unexpected preferential formation of pyrido[4,3-a]indolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Mituo Toda、Kinuyo Aoyama、Akikazu Kakehi、Atsushi Shigihara、J.William Lown

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88005-4

  日期：1992.12

  Contrary to theoretical predictions on the basis of a discrete hetaryne intermediate (frontier orbitals, total atomic charges on C-3 and C-4, and activation energies for the concerted process) from the MO calculations, reactions of dicyanomethylides with 3-(3′,3′-dimethyltriazene-1-yl)pyridine-4-carboxylic acid, a formal precursor of 3,4-didehydropyridine, afforded exclusively the pyrido[4,3-a]indolizines

  根据MO计算，二氰甲基化物与3-（3'的反应），基于离散的戊炔中间体（前沿轨道，C-3和C-4上的总原子电荷以及协同过程的活化能）的理论预测与之相反。 3，4-二氢吡啶的正式前体，3′-二甲基三氮烯-1-基）吡啶-4-羧酸仅提供吡啶并[4，3-a]吲哚并二氮杂zi。结果与涉及两性离子戊炔前体的机理更好。
• A concise synthesis of the antitumour alkaloid ellipticine
  作者：Christopher May、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39840000926

  日期：——

  A short synthesis of the antitumour alkaloid ellipticine, based on the Diels–Alder reaction between 1,4-dimethylpyrano[3,4-b]indol-3-one (2) and 3,4-didehydropyridine, is described.

  描述了基于1,4-二甲基吡喃并[3,4- b ]吲哚-3-酮（2）和3,4-二氢吡啶的Diels-Alder反应的抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的简短合成。
• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• Reaction of 4-methylpyrano[3,4-b]indol-3-one with (dimethyltriazen-1-yl)pyridinecarboxylic acids, precursors of 3,4-pyridynes
  作者：Sandeep P. Modi、Sydney Archer

  DOI：10.1021/jo00282a045

  日期：1989.10