(5R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 186819-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (5R,8S,8aR)-5-ethenyl-8-phenylmethoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 186819-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XVUQYPKICBUXQH-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N,N-二乙基甲胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-((R)-1-methoxymethoxy-ethyl)-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Mediated Stereocontrolled Cyclization of Urethanes Leading to Versatile Fused Piperidines and Its Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (+)-Palustrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961951r
• 作为产物：
  描述：

  6-(Methoxymethoxy)hex-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 (C₈H₁₇)3NMeCl 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5R,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Mediated Stereocontrolled Cyclization of Urethanes Leading to Versatile Fused Piperidines and Its Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (+)-Palustrine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961951r

文献信息

• Transition Metal-Mediated Stereocontrolled Cyclization of Urethanes Leading to Versatile Fused Piperidines and Its Application to the Synthesis of (+)-Prosopinine and (+)-Palustrine
  作者：Yoshiro Hirai、Joshu Watanabe、Tetsuya Nozaki、Hajime Yokoyama、Seiji

  DOI：10.1021/jo961951r

  日期：1997.2.1