methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate | 197716-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(oxan-2-yloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 197716-20-4
• 化学式: C₂₂H₄₀O₇Si
• 分子量: 444.641
• InChiKey: YOMPRGGRJJWMAB-JSUPOWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-Benzyloxy-[(4S,5S)-5-((Z)-3-benzyloxy-propenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrol in the intramolecular cycloadditions of 2-substituted-erythro-3,4-isopropylidenedioxyhex-5-enenitrile oxides

  摘要：

  The influence of the 2-substituent on the diastereoselectivity of the intramolecular cycloadditions in a series of 2-substitute-erythro-3,4-isopropylidene-dioxyhex-5-enenitrile oxides, generated in situ from Selected sugar derivatives, was examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00991-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (4S,5S,6R)-(Z)-6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-7-t-butyldimethylsilyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John K.; Koumbis, Alexandros E.; Apostolakis, Nicolaos E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2457 - 2459

  摘要：

  DOI：