(3R,4R,4S')-4-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)-3-methyl-3-nitro-1,2-pyrazoline | 258821-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,4S')-4-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)-3-methyl-3-nitro-1,2-pyrazoline
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methyl-5-nitro-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 258821-49-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: ATLMFTQUYWRONQ-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4S')-4-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)-3-methyl-3-nitro-1,2-pyrazoline 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(1S,2R,4S')-2-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)-1-methyl-1-nitrocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷到手性电子缺陷烯烃的1，3-偶极环加成：π面非对映选择性的起源

  摘要：

  研究了重氮甲烷环加成到几种手性电子缺陷烯烃上的立体化学结果，以便确定pi非对映选择性的起源。硝基烯烃，乙烯基砜，烯酸酯和2-氨基烯酸酯已用于此目的。这些底物是由D-甘油醛丙酮化物通过Wittig型缩合反应制得的，并具有一个由庞大的二氧戊环提供的烷氧基取代基，该取代基与立体异构的烯丙基碳相连。在所有情况下，均已获得作为主要异构体的加合物，而与双键的Z / E立体化学以及取代基的数量和性质无关，不对称烯丙基碳的手性是造成非对映异构的唯一原因。

  DOI：

  10.1021/jo991227j
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,3-二噁戊环,2,2-二甲基-4-[(1Z)-2-硝基-1-丙烯基]-,(4S)- 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(3R,4R,4S')-4-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxol-4'-yl)-3-methyl-3-nitro-1,2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷到手性电子缺陷烯烃的1，3-偶极环加成：π面非对映选择性的起源

  摘要：

  研究了重氮甲烷环加成到几种手性电子缺陷烯烃上的立体化学结果，以便确定pi非对映选择性的起源。硝基烯烃，乙烯基砜，烯酸酯和2-氨基烯酸酯已用于此目的。这些底物是由D-甘油醛丙酮化物通过Wittig型缩合反应制得的，并具有一个由庞大的二氧戊环提供的烷氧基取代基，该取代基与立体异构的烯丙基碳相连。在所有情况下，均已获得作为主要异构体的加合物，而与双键的Z / E立体化学以及取代基的数量和性质无关，不对称烯丙基碳的手性是造成非对映异构的唯一原因。

  DOI：

  10.1021/jo991227j

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazomethane to Chiral Electron-Deficient Olefins:  The Origin of the π-Facial Diastereoselection
  作者：Elena Muray、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991227j

  日期：2000.1.1

  The stereochemical outcome of diazomethane cycloadditions to several chiral electron-deficient olefins has been investigated in order to establish the origin of the pi-facial diastereoselection. Nitro olefins, vinyl sulfones, enoates, and 2-amino enoates have been used for such a purpose. These substrates have been prepared from D-glyceraldehyde acetonide through Wittig-type condensations and present

  研究了重氮甲烷环加成到几种手性电子缺陷烯烃上的立体化学结果，以便确定pi非对映选择性的起源。硝基烯烃，乙烯基砜，烯酸酯和2-氨基烯酸酯已用于此目的。这些底物是由D-甘油醛丙酮化物通过Wittig型缩合反应制得的，并具有一个由庞大的二氧戊环提供的烷氧基取代基，该取代基与立体异构的烯丙基碳相连。在所有情况下，均已获得作为主要异构体的加合物，而与双键的Z / E立体化学以及取代基的数量和性质无关，不对称烯丙基碳的手性是造成非对映异构的唯一原因。