1,3-二噁戊环,2,2-二甲基-4-[(1Z)-2-硝基-1-丙烯基]-,(4S)- | 182682-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环,2,2-二甲基-4-[(1Z)-2-硝基-1-丙烯基]-,(4S)-
• 英文名称: (4S)-(Z)-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-propenyl)-[1.3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-2-nitroprop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 182682-21-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: PCYHTTUIKGFHTO-NGAMADIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环,2,2-二甲基-4-[(1Z)-2-硝基-1-丙烯基]-,(4S)- 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,1S')-1-methyl-1-nitro-2-(1',2'-dihydroxyethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷到手性电子缺陷烯烃的1，3-偶极环加成：π面非对映选择性的起源

  摘要：

  研究了重氮甲烷环加成到几种手性电子缺陷烯烃上的立体化学结果，以便确定pi非对映选择性的起源。硝基烯烃，乙烯基砜，烯酸酯和2-氨基烯酸酯已用于此目的。这些底物是由D-甘油醛丙酮化物通过Wittig型缩合反应制得的，并具有一个由庞大的二氧戊环提供的烷氧基取代基，该取代基与立体异构的烯丙基碳相连。在所有情况下，均已获得作为主要异构体的加合物，而与双键的Z / E立体化学以及取代基的数量和性质无关，不对称烯丙基碳的手性是造成非对映异构的唯一原因。

  DOI：

  10.1021/jo991227j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3-二噁戊环,2,2-二甲基-4-[(1Z)-2-硝基-1-丙烯基]-,(4S)-
  参考文献：
  名称：

  与（R）-2,3-异亚丙基甘油醛衍生的硝基烯烃的非对映选择性共轭加成和环丙烷化反应

  摘要：

  在官能化的有机金属和环丙烷化试剂与手性硝基烯烃3的反应中，根据金属和取代基R的不同，共轭加成反应的中等至高非对映选择性。X射线分析表明，具有高立体选择性的硝基环丙烷6是顺式-衍生品。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01374-3

文献信息

• Optically active nitroalkenes—synthesis, addition reactions and transformation into amino acids
  作者：Jan Hübner、Jürgen Liebscher、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01406-0

  日期：2002.12

  Optically active nitroalkenes 4 were synthesized via Henry reaction. Conjugate addition of vinylmagnesium bromide to 4 gave nitroalkane syn-5 while cyclopropanation with sulfur ylides or dibromocarbene afforded nitrocyclopropanes 8, 10 and 11 in a diastereoselective manner. These products were used to synthesize optically active β-amino acids 7 and 16 as well as cyclopropane γ-amino acids 19 and 20

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。
• Stereoselective aza-MIRC reactions on optically active (E)-nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Fabio Marchetti、Lucio Pellacani、Luca Ranieri、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.007

  日期：2008.2

  Optically active (E)-nitro alkenes carrying a 1,3-dioxolane or 1,3-oxazolidine residue undergo stereoselective aza-MIRC reactions, leading to the synthesis of the corresponding chiral nitro aziridines in high yields and with good diastereoselectivity. Interestingly, the stereochemical outcome of the aziridination reactions was strongly influenced by the chiral residue considered, giving stereoisomers

  带有1，3-二氧戊环或1，3-恶唑烷残基的旋光性（E）-硝基烯烃经历立体选择氮杂-MIRC反应，从而以高收率和良好的非对映选择性合成相应的手性硝基氮丙啶。有趣的是，所考虑的手性残基强烈影响叠氮化反应的立体化学结果，从而给出立体异构体，而与反应条件无关。