4-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclobut-2-enone | 214142-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-prop-2-enylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 214142-27-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: MECMUJQMNGIYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclobut-2-enone 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(5E,9E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,8,8-trimethyl-3,3a,4,7-tetrahydrocyclopenta[8]annulen-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-4-(2-propenyl)-2-cyclobuten-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-(2-methyl-propenyl)-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w

文献信息

• Cyclobutenone-Based Syntheses of Polyquinanes and Bicyclo[6.3.0]undecanes by Tandem Anionic Oxy-Cope Reactions. Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Vincent J. Santora、Sharad K. Verma、Philip Turnbull、Cameron R. Hernandez、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo980712w

  日期：1998.10.1

  by a transannular aldol reaction of the intermediate bicyclo[6.3.0]undecadienone 4. Additional functionality is introduced by alkylation of the enolate 3 resulting from the oxy-Cope rearrangement. Phosphorylation or triflation of enolate 3 provides an entry into the bicyclo[6.3.0]undecane ring system. An application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of the sesquiterpene natural

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。