dimethyl 2-(4-methylbenzoyl)-2-(3-oxobutyl)malonate | 300849-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methylbenzoyl)-2-(3-oxobutyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-methylbenzoyl)-2-(3-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 300849-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: QMOOIGNPRDCQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methylbenzoyl)-2-(3-oxobutyl)malonate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[5-(4-methylphenyl)-3,5-dioxopentyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,3-二酮丙二酸酯中的分子结构和OH⋯O氢键

  摘要：

  摘要 通过分析在 293 K 下单晶 X 射线衍射实验获得的几何参数，研究了四种 1,3-二酮丙二酸酯 1-4 的分子结构，显示三个部分：芳环（4-取代苯基或萘基环） , H1O1C1C2C3O3 烯醇-酮 (EK) 系统和带有丙二酸二甲酯的线性链。在涉及 C6 的丙二酸部分中，未观察到可烯醇化的片段。两个第一部分（芳香环和烯醇酮系统）几乎处于平面构象。这些结果得到了 DFT B3LYP/6-31++G(d,p) 计算和 MO 分析的充分支持。这些化合物处于烯醇-酮 (EK) 互变异构体中。与完整的 π 离域烯醇酮 (λQ = 0.5) 相比，二酮 1-4 在 OH⋯O 部分具有 EK π-离域，因为 λQ 值介于 0.283 和 0 之间。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.09.010
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(4-methylbenzoyl)-2-(3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,3-二酮丙二酸酯中的分子结构和OH⋯O氢键

  摘要：

  摘要 通过分析在 293 K 下单晶 X 射线衍射实验获得的几何参数，研究了四种 1,3-二酮丙二酸酯 1-4 的分子结构，显示三个部分：芳环（4-取代苯基或萘基环） , H1O1C1C2C3O3 烯醇-酮 (EK) 系统和带有丙二酸二甲酯的线性链。在涉及 C6 的丙二酸部分中，未观察到可烯醇化的片段。两个第一部分（芳香环和烯醇酮系统）几乎处于平面构象。这些结果得到了 DFT B3LYP/6-31++G(d,p) 计算和 MO 分析的充分支持。这些化合物处于烯醇-酮 (EK) 互变异构体中。与完整的 π 离域烯醇酮 (λQ = 0.5) 相比，二酮 1-4 在 OH⋯O 部分具有 EK π-离域，因为 λQ 值介于 0.283 和 0 之间。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.09.010

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1,3-Diketones Containing the Dimethyl Malonate Moiety
  作者：F. Jiménez-Cruz、L. A. Maldonado、R. Cetina、H. Ríos-Olivares

  DOI：10.1080/00397910008086983

  日期：2000.9

  The synthesis of new 1,3-diketones malonates 3 a-j were prepared in good yield from 1,5-diketones 2 a-j by employing the 1,5 --> 1,3 diketone rearrangement.
• Molecular structure and OH⋯O hydrogen bond in 1-aryl-1,3-diketone malonates
  作者：Federico Jiménez-Cruz、Lubanski Fragoza Mar、Jose Luis García-Gutierrez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.09.010

  日期：2013.2

  almost in a planar conformation. These results are well-supported by DFT B3LYP/6-31++G(d,p) calculations and MO analysis. These compounds are in the enol–keto (EK) tautomer. In comparison with a full π delocalized enolone (λQ = 0.5), diketones 1–4 have a EK π-delocalization in the O H⋯O moiety because of the λQ values are between 0.283 and 0.321 A and showing values of O⋯O length between 2.488 and 2.567 A

  摘要 通过分析在 293 K 下单晶 X 射线衍射实验获得的几何参数，研究了四种 1,3-二酮丙二酸酯 1-4 的分子结构，显示三个部分：芳环（4-取代苯基或萘基环） , H1O1C1C2C3O3 烯醇-酮 (EK) 系统和带有丙二酸二甲酯的线性链。在涉及 C6 的丙二酸部分中，未观察到可烯醇化的片段。两个第一部分（芳香环和烯醇酮系统）几乎处于平面构象。这些结果得到了 DFT B3LYP/6-31++G(d,p) 计算和 MO 分析的充分支持。这些化合物处于烯醇-酮 (EK) 互变异构体中。与完整的 π 离域烯醇酮 (λQ = 0.5) 相比，二酮 1-4 在 OH⋯O 部分具有 EK π-离域，因为 λQ 值介于 0.283 和 0 之间。