(R)-5-((R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one | 181803-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-4-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 181803-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BWVRAYJOEWIFOS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 Celite 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (4R,5R,8R,9S,12R,13R)-12,13-isopropylidenedioxy-9-mesyloxy-5,8-oxidotricosa-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E)-8-benzyloxy-4-enoctanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-5-((R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Total synthesis of the cytotoxic Annonaceous acetogenin (30S)-bullanin
  作者：James A. Marshall、Kevin W. Hinkle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10739-0

  日期：1998.3

  The total synthesis of (+)-(30S)-bullanin, a highly cytotoxic annonaceous acetogenin, was effected by a convergent approach in which the key core bis-2,2′-tetrahydrofuran stereocenters were introduced through a combination of Sharpless asymmetric dihydroxylation and SE2′ additions of oxygenated nonracemic allylic stannane and indium reagents to γ-oxygenated aldehydes.

  （+）-（30S）-bullanin（一种具有高细胞毒性的非乙酰乙酸原）的总合成是通过一种收敛方法实现的，该方法通过结合Sharpless不对称二羟基化反应和结合引入关键核心bis -2,2'-四氢呋喃立体中心。 S E 2'向γ-氧化的醛中添加氧化的非外消旋烯丙基锡和铟试剂。
• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1