(S)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one | 182072-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-4-phenylmethoxybutyl]oxolan-2-one
• CAS: 182072-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BWVRAYJOEWIFOS-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-5-((S)-4-Benzyloxy-1-hydroxy-butyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1