(2R,2'R,5'R,2''S,5''R)-5''-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one | 182072-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,2'R,5'R,2''S,5''R)-5''-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 182072-86-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅
• 分子量: 396.568
• InChiKey: LUTFDKFNPZGCDC-VMQUQCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,5'R,2''S,5''R)-5''-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-Methoxymethoxy-4-[(2R,5R,2'S,5'R)-5'-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-Pentadecane-1,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2R,2'R,5'R,2''S,5''R)-5''-((R)-1-Hydroxy-undecyl)-hexahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1