methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate | 182818-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 182818-73-1
• 化学式: C₄₄H₇₆O₁₅
• 分子量: 845.078
• InChiKey: IXPJWFCPKAMUEC-QQRSZMRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 merremoside i methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (11S)-11-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1680

文献信息

• Indonesian Medicinal Plants. XV. Chemical Structures of Five New Resin-Glycosides, Merremosides a, b, c, d, and e, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Nam In BAEK、Keiko KAWASHIMA、Yoshihiro YOKOKAWA、Masayuki YOSHIKAWA、Kazuyoshi OHASHI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1680

  日期：——

  Five new resin-glycosides, named merremosides a (1), b (2), c (3), d (4), and e (5), were isolated from the tuber of Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f. (Convolvulaceae), an Indonesian medicinal plant. The structures of 1, 2, 3, 4, and 5 have been elucidated on the basis of chamical and physicochemical evidence, including syntheses of (11S)-(+)- and (11R)-(-)-jalapniolic acid (16b and 18b) and the glycosidic acid designated as merremoside i (6).

  从印度尼西亚药用植物白花牵牛（Merremia mammosa (LOUR.) HALLIER f.）的块茎中分离得到5个新的树脂苷类化合物，命名为merremosides a（1）、b（2）、c（3）、d（4）和e（5）。通过化学和物理化学证据，包括（11S）-（+）-和（11R）-（-）-jalapniolic酸（16b和18b）的合成以及命名为merremoside i（6）的苷酸，阐明了1、2、3、4和5的结构。