1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-6,6-d2 | 122842-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-6,6-d2
• 英文别名: 6,6-Dideuterio-1-methyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridine
• CAS: 122842-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 175.242
• InChiKey: PLRACCBDVIHHLZ-KNXIQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-6,6-d2 在 tert-butoxyl radical 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基作为生物系统中自由基的模型：买者自愿。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005730l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-2(1H)-吡啶酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 、 氘氧化钠 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-6,6-d2
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of deuterated analogs of the neurotoxin MPTP

  摘要：

  1-Methyl-4-phenyl-2-pyridone has been used as starting material for the efficient and regioselective synthesis of deuterated analogues of the neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP). MPTP-2,2-d(2), MPTP-6,6-d(2) and MPTP-2,2,6,6-d(4) were obtained in good yield through a combination of alkaline deuterium exchange and selective LiAlH4 and LiAlD4 reduction reactions.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<255::aid-jlcr835>3.0.co;2-0

文献信息

• Stereochemical studies on the novel monoamine oxidase B substrates (1R,6S)- and (1S,6R)-3-methyl-6-phenyl-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
  作者：Philippe Bissel、Ashraf Khalil、John M. Rimoldi、Kazuo Igarashi、Dale Edmondson、Anthony Miller、Neal Castagnoli Jr.

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.014

  日期：2008.4.1

  Previous studies have established the unexpected monoamine oxidase-B (MAO-B) substrate properties of racemic 3-methyl-6-phenyl-3-aza-bicyclo[4.1.0]heptane, the 3,4-cyclopropyl analog of the achiral proneurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP). The two stereocenters present in this compound provide an opportunity to examine the enantioselectivity and diastereoselectivity of the

  先前的研究已经建立了外消旋的3-甲基-6-苯基-3-氮杂-双环[4.1.0]庚烷（一种非手性神经毒素的3,4-环丙基类似物）的出乎意料的单胺氧化酶-B（MAO-B）底物性质。 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）。该化合物中存在的两个立体中心为检验MAO-B催化的环叔胺的环α-碳氧化环的对映体选择性和非对映体选择性提供了机会，从而得到了相应的共轭亚胺基代谢物。本文报道了使用表达的人MAO-B作为催化剂进行此类立体化学研究的结果。