3-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-1-[2-氧代-3-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-4H-环戊二烯并[b]吲哚-1-基]-4H-环戊二烯并[b]吲哚-2-酮 | 152075-98-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-1-[2-氧代-3-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-4H-环戊二烯并[b]吲哚-1-基]-4H-环戊二烯并[b]吲哚-2-酮
• 英文名称: scytonemin
• 英文别名: Scytonemin, Lyngbya sp.；3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-[3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-oxocyclopenta[b]indol-1-yl]cyclopenta[b]indol-2-one
• CAS: 152075-98-4
• 化学式: C₃₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 544.566
• InChiKey: CGZKSPLDUIRCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

伪枝藻素具有强大的紫外线吸收能力，能够有效吸收紫外线C（UV-C）、紫外线B（UV-B）和紫外线A（UV-A），适合作为防晒成分。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-1-[2-氧代-3-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基]-4H-环戊二烯并[b]吲哚-1-基]-4H-环戊二烯并[b]吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts

  摘要：

  作为蓝藻防晒策略的一部分，蓝藻会产生天然紫外线清除剂 "鞘氨醇"。这种物质在细胞外鞘中的积累使蓝藻能够在太阳辐射强烈的荒凉地区生长。鞘氨醇通常被称为光稳定性物质，据报道它是无荧光的。综合来看，这些特性表明它们本身具有快速的非辐射弛豫过程。尽管具有这些有趣的特性，但迄今为止，人们对 Scytonemin 的光物理几乎完全没有进行过探索。在这项研究中，我们比较了鞘氨醇本身及其四种衍生物的稳态光物理。此外，我们还利用太阳能模拟系统研究了茜草素在不同溶剂中的体外光稳定性。与两种商用紫外线屏蔽剂相比，茜草素及其衍生物的光诱导衰减速度更快。光稳定性可通过改变溶剂来调节，其中原生溶剂乙醇可提供最稳定的环境。

  DOI：

  10.1039/c5pp00215j

文献信息

• 一种伪枝藻素的合成方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN117945982A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明的一种伪枝藻素的合成方法属于有机合成技术领域，通过从商业可得的3‑吲哚乙酸出发，经过温勒伯酰胺合成，碘代反应，温勒伯酮合成，串联赫克‑铃木环化反应，硅基保护基的脱除，氧化偶联，脱甲基化及最终的氧化完成伪枝藻素的合成。本发明技术路线简洁，操作简单，收率较高，所用试剂均为常用试剂。
• On the photostability of scytonemin, analogues thereof and their monomeric counterparts
  作者：Andreas Ekebergh、Peter Sandin、Jerker Mårtensson

  DOI：10.1039/c5pp00215j

  日期：2015.12

  As a part of their sun-protective strategy, cyanobacteria produce the natural UV-screener scytonemin. Its accumulation in the extracellular sheaths allows the bacteria to thrive in inhospitable locations highly exposed to solar radiation. Scytonemin is often referred to as photostable and has been reported to be non-fluorescent. Taken together, these properties indicate inherently fast non-radiative relaxation processes. Despite these interesting traits, the photophysics of scytonemin is as yet almost completely unexplored. In this study, we have compared the steady-state photophysics of scytonemin itself and four derivatives thereof. Furthermore, the in vitro photostability of scytonemin was studied in different solvents using a solar simulation system. Scytonemin and the investigated derivatives demonstrated a more rapid photoinduced decay in comparison with two commercial UV-screening agents. The photostability could be modulated by varying the solvent, with the protic solvent ethanol providing the most stabilizing environment.

  作为蓝藻防晒策略的一部分，蓝藻会产生天然紫外线清除剂 "鞘氨醇"。这种物质在细胞外鞘中的积累使蓝藻能够在太阳辐射强烈的荒凉地区生长。鞘氨醇通常被称为光稳定性物质，据报道它是无荧光的。综合来看，这些特性表明它们本身具有快速的非辐射弛豫过程。尽管具有这些有趣的特性，但迄今为止，人们对 Scytonemin 的光物理几乎完全没有进行过探索。在这项研究中，我们比较了鞘氨醇本身及其四种衍生物的稳态光物理。此外，我们还利用太阳能模拟系统研究了茜草素在不同溶剂中的体外光稳定性。与两种商用紫外线屏蔽剂相比，茜草素及其衍生物的光诱导衰减速度更快。光稳定性可通过改变溶剂来调节，其中原生溶剂乙醇可提供最稳定的环境。