trifolione A monoacetate | 153042-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trifolione A monoacetate
• 英文别名: [(1S,4aS,4bR,7S,10aS)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3-oxo-2,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl]methyl acetate
• CAS: 153042-84-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: JDIRQJVMUNYEDM-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifolione A monoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,3R,4aS,4bR,7S,10aS)-1-acetoxymethyl-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.

  摘要：

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.492
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 trifolione A 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以20 mg的产率得到trifolione A monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.

  摘要：

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.492

文献信息

• Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, New Biologically Active Diterpenes from the Tuber of Sagittaria trifolia L.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko YAMAGUCHI(nee HATAKEYAMA)、Toshiyuki MURAKAMI、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.41.1677

  日期：——

  Four new biologically active diterpenes, trifoliones A, B, C, and D, were isolated from the tuber of Sagittaria trifolia L. together with three new glycosides, sagittariosides a and b and arabinothalictoside. Their stereostructures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of a modified Mosher's method and an exciton chirality method. Trifoliones

  从三叶草的块茎中分离出四个新的具有生物活性的二萜，三叶草酮A，B，C和D，以及三个新的糖苷，五倍子苷a和b以及阿拉伯芥子苷。它们的立体结构是根据化学和物理化学证据确定的，其中包括应用改进的Mosher方法和激子手性方法。三叶酮A，B，C和D对化合物48/80或钙离子载体A-23187诱导的大鼠肥大细胞中组胺的释放具有抑制作用。
• Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Satoshi YOSHIZUMI、Toshiyuki MURAKAMI、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.492

  日期：——

  From the medicinal foodstuff "kuwai", the tuber of Sagittaria trifolia L., four bioactive diterpene ketones, trifoliones A, B, C, and D, two diterpene glucosides, sagittariosides a and b, and a nitroethylphenol glycoside, arabinothalictoside, were isolated, together with six known diterpenes. Their absolute stereostructures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence with included the application of a modified Mosher's method and an exciton chirality method. Among the diterpene consituents, trifoliones A, B, C, and D exhibited inhibitory effects on the histamine release from rat mast cells induced by compound 48/80 and calcium ionophore A-23187.

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。