undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane-1,6-dicarbonitrile | 140239-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane-1,6-dicarbonitrile
• 英文别名: Undecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane-1,6-dicarbonitrile
• CAS: 140239-01-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: QOYMWXLTMBWVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane-1,6-dicarbonitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-bis(aminomethyl)undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane bis(hydrochloride)
  参考文献：
  名称：

  五角形十二面体。新型取代模式-MS碎片和不饱和

  摘要：

  对于二至六倍官能化的十二面体（7-10），已经探索了选择性取代的可能性，这是针对纯十二面体和高度不饱和十二面体（最终为C 20富勒烯）的计划的一部分。使用1,6-二甲基酯7时，在非常庞大的十二面体笼子旁边进行了数个侧链转化（1,6-二亚甲基衍生物25-31）。在不断变化的环境中，实现了Barton型卤化/氢化脱羧作用（15–17、38、49、59、60、77）以及各种亲核取代作用（18、20、23、39、61–64），主要是对高效率和替换模式的保留都很好。对于笼型烯烃8/9和二环氧化合物10，正面为顺式-1,2-加成在与HBr和CF 3 CO 2 H的反应中仅面临轻微竞争，但在与Br 2的反应中仅是次要途径。在后一种情况下，通过一系列的Br +加成/ HBr消除步骤，在C 20骨架上植入了多达9个在附近放置的溴取代基。研究了各种功能化的十二面体在电子轰击下的命运-发现外部（C–X / Y）

  DOI：

  10.1039/a709107i
• 作为产物：
  描述：

  undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane-1,6-dicarboxamide 以70%的产率得到undecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane-1,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在十二面体球上进行十二面体官能团操纵的帕戈丹路线

  摘要：

  还原性和卤化的Barton十烷基化方法可快速获得各种1,6-二-和1,6,11,16-四取代的五角形十二面体。相邻的CO 2 R和Cl取代基会在自由基转移步骤中引起越来越多的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92325-6