tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane | 176519-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 176519-89-4
• 化学式: C₁₈H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 392.684
• InChiKey: DQUUABGQQXEBAP-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-((4R,5R)-4,5-Bis-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成[4,5-双（羟甲基）-1,3-二氧戊环-2-基]核苷作为HIV的潜在抑制剂。

  摘要：

  描述了1，3-二氧戊环-2-基核苷的合成和相关化学。我们已经表明2-甲氧基-1,3-二氧戊环（6）与甲硅烷基胸腺嘧啶和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基反应生成无环甲酸酯1- [2-（甲酰氧基）乙基]胸腺嘧啶（8），而不是1-（1， 3-二氧戊环-2-基）胸腺嘧啶（7）。讨论了可以解释该结果的尝试性机制。另一方面，2-甲氧基-1,3-二氧戊环13c与甲硅烷基化的碱反应生成[4,5-双（羟甲基）-1,3-二氧戊环-2-基]核苷，因此是该化合物的第一个实例新型化合物。发现核碱基和羟基保护基的性质对反应和核苷的稳定性具有很大的影响。当在体外测试抗HIV-1活性时，发现化合物16和18是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jo960008k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-[[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成[4,5-双（羟甲基）-1,3-二氧戊环-2-基]核苷作为HIV的潜在抑制剂。

  摘要：

  描述了1，3-二氧戊环-2-基核苷的合成和相关化学。我们已经表明2-甲氧基-1,3-二氧戊环（6）与甲硅烷基胸腺嘧啶和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基反应生成无环甲酸酯1- [2-（甲酰氧基）乙基]胸腺嘧啶（8），而不是1-（1， 3-二氧戊环-2-基）胸腺嘧啶（7）。讨论了可以解释该结果的尝试性机制。另一方面，2-甲氧基-1,3-二氧戊环13c与甲硅烷基化的碱反应生成[4,5-双（羟甲基）-1,3-二氧戊环-2-基]核苷，因此是该化合物的第一个实例新型化合物。发现核碱基和羟基保护基的性质对反应和核苷的稳定性具有很大的影响。当在体外测试抗HIV-1活性时，发现化合物16和18是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jo960008k

文献信息

• Synthesis of [4,5-Bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]nucleosides as Potential Inhibitors of HIV
  作者：Jonas Brånalt、Ingemar Kvarnström、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo960008k

  日期：1996.1.1

  The synthesis of 1,3-dioxolan-2-ylnucleosides and related chemistry is described. We have shown that 2-methoxy-1,3-dioxolane (6) reacts with silylated thymine and trimethylsilyl triflate to give the acyclic formate ester 1-[2-(formyloxy)ethyl]thymine (8) rather than 1-(1,3-dioxolan-2-yl)thymine (7). A tentative mechanism which could explain this result is discussed. On the other hand, 2-methoxy-1,3-dioxolane

  描述了1，3-二氧戊环-2-基核苷的合成和相关化学。我们已经表明2-甲氧基-1,3-二氧戊环（6）与甲硅烷基胸腺嘧啶和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基反应生成无环甲酸酯1- [2-（甲酰氧基）乙基]胸腺嘧啶（8），而不是1-（1， 3-二氧戊环-2-基）胸腺嘧啶（7）。讨论了可以解释该结果的尝试性机制。另一方面，2-甲氧基-1,3-二氧戊环13c与甲硅烷基化的碱反应生成[4,5-双（羟甲基）-1,3-二氧戊环-2-基]核苷，因此是该化合物的第一个实例新型化合物。发现核碱基和羟基保护基的性质对反应和核苷的稳定性具有很大的影响。当在体外测试抗HIV-1活性时，发现化合物16和18是无活性的。