Methyl 3-(4-phenylmethoxybutyl)-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate | 129648-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Methyl 3-(4-phenylmethoxybutyl)-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 129648-73-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃
• 分子量: 390.522
• InChiKey: MCAFUPWOVMOARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-phenylmethoxybutyl)-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate 在 吡啶 、 三氯化铝 、 磷酸 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 苯甲醚 作用下， 生成 钠3-[4-[(4-氯苯基)磺酰基氨基]丁基]-6-丙-2-基薁e-1-磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Azulene衍生物：新型非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00171a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-isopropyl-2-oxo-2H-cycloheptafuran-3-carboxylate 、 6-(苄氧基)己醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl 3-(4-phenylmethoxybutyl)-6-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001

文献信息

• Simple and Selective Oxidation of 6-Alkylazulene Derivatives
  作者：Masayuki Yokota、Rei Koyama、Hiromi Hayashi、Satoko Uchibori、Tsuyoshi Tomiyama、Hiroshi Miyazaki

  DOI：10.1055/s-1994-25706

  日期：——

  The simple and regioseletive oxidation of 6-alkylazulene derivatives with an electron-withdrawing substituent at the 1-position of the azulene ring is described. Oxidation with molecular oxygen proceeds smoothly in the presence of a base such as potassium acetate (KOAc) or tetrabutylammonium hydroxide (Bu4NOH), and appears to proceed via enolization of the azulene derivatives. Oxidation of 6-isopropylazulene derivatives gave tertiary alcohols, which were easily converted to primary alcohols. Oxidation of 6-methylazulene derivatives provided azulene-6-carboxylate derivatives but dimethhyl azulene-1,6-dicarboxylate, which had been obtained by the oxidation of methyl 6-methylazulene-1-carboxylate, was found to be reduced selectively at the 6-position by sodium borohydride (NaBH4). In contrast, demethoxycarbonylation of dimethyl azulene-1,6-di-carboxylate with anhydrous phosphoric acid (100%PA) proceeded selectively at the 1-position to give methyl azulene-6-carboxylate. Those compounds obtained by the oxidation of 6-alkylazulenes are useful key intermediates for further modifications of the side chains at the 6-position of azulenes.

  描述了在薁环 1 位具有吸电子取代基的 6-烷基薁衍生物的简单和区域选择性氧化。分子氧的氧化在乙酸钾 (KOAc) 或氢氧化四丁基铵 (Bu4NOH) 等碱存在下顺利进行，并且似乎是通过甘菊环衍生物的烯醇化进行的。 6-异丙基薁衍生物的氧化得到叔醇，该叔醇很容易转化为伯醇。 6-甲基薁衍生物的氧化提供了薁-6-羧酸酯衍生物，但通过氧化6-甲基薁-1-甲酸甲酯而获得的二甲基薁-1,6-二羧酸酯被发现在6-位被选择性还原。硼氢化钠（NaBH4）的位置。相比之下，1,6-二甲酸二甲酯与无水磷酸（100%PA）在1位选择性地进行脱甲氧基羰基化，得到6-甲酸甲酯。通过氧化 6-烷基甘菊环得到的那些化合物是进一步修饰甘菊环 6 位侧链的有用的关键中间体。
• TOMIYAMA, T.;WAKABAYASHI, SH.;KOSAKAI, K., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2323-2326
  作者：TOMIYAMA, T.、WAKABAYASHI, SH.、KOSAKAI, K.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and pharmacology of 3-substituted sodium azulene-1-sulfontes and related compounds: non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Tsuyoshi Tomiyama、Masayuki Yokota、Shuichi Wakabayashi、Kazuhiro Kosakai、Takashi Yanagisawa

  DOI：10.1021/jm00059a001

  日期：1993.4

  series of novel azulene-1 carboxylic acid derivatives 28-30, azulene-1 sulfonic acid sodium salts 41a-c, and related compounds were synthesized. These compounds were tested for TXA2 receptor antagonistic activity. The inhibitory concentrations (IC50) of these compounds for vascular contraction (TXA2 tau receptor) and platelet aggregation (TXA2 alpha receptor) induced by (15S)-15-hydroxy-11 alpha,9

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激
• Azulene derivatives: new non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists
  作者：Tsuyoshi Tomiyama、Shuichi Wakabayashi、Kazuhiro Kosakai、Masayuki Yokota

  DOI：10.1021/jm00171a004

  日期：1990.9