(2E,4E,6E,8E,10E)-13-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-trideca-2,4,6,8,10-pentaen-12-ynal | 162302-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E)-13-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-trideca-2,4,6,8,10-pentaen-12-ynal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10E)-13-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-pentaen-12-ynal
• CAS: 162302-59-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂
• 分子量: 364.528
• InChiKey: LVGHTZYRRMARRH-FRYGKWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-5-<(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl>-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 、 (2E,4E,6E,8E,10E)-13-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-trideca-2,4,6,8,10-pentaen-12-ynal 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 硅藻黄质
  参考文献：
  名称：

  Haugan, Jarle Andre; Liaaen-Jensen, Synnoeve, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 11, p. 899 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-trans-5-<(4'R)-4'-acetoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl>-3-methyl-2-penten-4-yn-1-yl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-13-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-trideca-2,4,6,8,10-pentaen-12-ynal
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of C31-Methyl Ketone Apocarotenoids 2: The First Total Synthesis of (3R)-Triophaxanthin.
  作者：Jarle André Haugan、Pål Songe、Christian Rømming、Frode Rise、Michael P. Hartshorn、Manuela Merchán、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1096

  日期：——

  Five possible synthetic strategies have been developed for the synthesis of (all-E)-(3R)-triophaxanthin. A short discussion of these strategies is presented. Fully characterised, optically active (all-E)-(3R)-triophaxanthin was prepared by total synthesis for the first time, with 9% overall yield, in 13 linear steps from the readily available (4R,6R)-actinol, (2E)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol, (all-E)-2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial and 1,1-dimethoxypropanone.
• Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904
  作者：Yamano, Yumiko、Tode, Chisato、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Haugan, Jarle Andre; Liaaen-Jensen, Synnoeve, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 11, p. 899 - 904
  作者：Haugan, Jarle Andre、Liaaen-Jensen, Synnoeve

  DOI：——

  日期：——