(1S,6R,8R)-5-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one | 142928-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6R,8R)-5-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one
• CAS: 142928-82-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: ZXDKBVSLAJKPIV-OFKUXJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,6R,8R)-5-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 生成 methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions employing a camphor-derived chiral oxazinone auxiliary.

  摘要：

  The aldol reactions of triisopropoxytitanium enolate of camphor-derived N-propionyloxazinone 6 with representative aldehydes afforded "chelation-controlled" syn aldols with excellent stereoselection (99:less-than-or-equal-to 1).

  DOI：

  10.1021/jo00045a010
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-propanoyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one 在 三异丙氧基氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S,6R,8R)-5-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-11,11-dimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aldol reactions employing a camphor-derived chiral oxazinone auxiliary.

  摘要：

  The aldol reactions of triisopropoxytitanium enolate of camphor-derived N-propionyloxazinone 6 with representative aldehydes afforded "chelation-controlled" syn aldols with excellent stereoselection (99:less-than-or-equal-to 1).

  DOI：

  10.1021/jo00045a010

文献信息

• Asymmetric aldol reactions employing a camphor-derived chiral oxazinone auxiliary.
  作者：Kyo Han Ahn、Seungkyu Lee、Ankee Lim

  DOI：10.1021/jo00045a010

  日期：1992.9

  The aldol reactions of triisopropoxytitanium enolate of camphor-derived N-propionyloxazinone 6 with representative aldehydes afforded "chelation-controlled" syn aldols with excellent stereoselection (99:less-than-or-equal-to 1).