3-[(二乙基氨基)甲基]-2,4-二羟基苯甲醛 | 384823-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[(二乙基氨基)甲基]-2,4-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 3-diethylaminomethyl-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-[(Diethylamino)methyl]-2,4-dihydroxybenzaldehyde；3-(diethylaminomethyl)-2,4-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 384823-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZWYBOUOVDJXBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)ethyl)hydrazinecarboxamide 、 3-[(二乙基氨基)甲基]-2,4-二羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-{2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl}-3-[(E)-({3-[(diethylamino)methyl]-2,4-dihydroxyphenyl}methylidene)amino]urea
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱对半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的氯喹抗性菌株的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了目标系列的苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱基，并在体外针对疟疾半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的耐氯喹菌株（W2）进行了体外评估。一系列新型的4-氨基喹啉半咔唑酮是falcipain-2的最有效抑制剂（最有效的抑制剂的IC（50）= 0.63microM），而双喹啉半咔a化合物8f是最有效的抗疟疾化合物，IC（50）为0.07针对W2的microM。化合物8f还弱抑制falcipain-2，IC（50）为3.16microM，尽管它的主要抗寄生虫活性似乎不是由于对该酶的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.055
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.8h， 以67%的产率得到3-[(二乙基氨基)甲基]-2,4-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的区域选择性曼尼希反应及其在合成新壳聚糖衍生物中的应用

  摘要：

  通过酚类底物与甲醛和仲胺在甲醇中的曼尼希反应，在C（3）位置实现2,4-二羟基苯甲酰基化合物的区域选择性氨基甲基化，而与伯胺的反应包括随后的环化步骤，得到1， 3-苯并恶嗪衍生物。该序列已成功地用于将N-苄基侧链一锅法引入壳聚糖（一种天然的聚氨基糖）中，从而提供了一种新的壳聚糖衍生物，其在有机溶剂中的溶解度得到了改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01491-5

文献信息

• Regioselective Mannich reaction of phenolic compounds and its application to the synthesis of new chitosan derivatives
  作者：Yoshihiko Omura、Yoshitaka Taruno、Yasuhiro Irisa、Minoru Morimoto、Hiroyuki Saimoto、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01491-5

  日期：2001.10

  A regioselective aminomethylation of 2,4-dihydroxybenzoyl compounds at the C(3) position was accomplished through a Mannich reaction of phenolic substrates with formaldehyde and secondary amines in methanol, whereas the reaction with primary amines included a subsequent cyclization step to yield the 1,3-benzoxazine derivatives. This sequence was successfully applied to the one-pot introduction of N-benzyl

  通过酚类底物与甲醛和仲胺在甲醇中的曼尼希反应，在C（3）位置实现2,4-二羟基苯甲酰基化合物的区域选择性氨基甲基化，而与伯胺的反应包括随后的环化步骤，得到1， 3-苯并恶嗪衍生物。该序列已成功地用于将N-苄基侧链一锅法引入壳聚糖（一种天然的聚氨基糖）中，从而提供了一种新的壳聚糖衍生物，其在有机溶剂中的溶解度得到了改善。
• Synthesis and biological evaluation of phenolic Mannich bases of benzaldehyde and (thio)semicarbazone derivatives against the cysteine protease falcipain-2 and a chloroquine resistant strain of Plasmodium falciparum
  作者：Alex Chipeleme、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.055

  日期：2007.1.1

  protease falcipain-2 and a chloroquine resistant strain (W2) of Plasmodium falciparum. A novel series of 4-aminoquinoline semicarbazones were the most effective inhibitors of falcipain-2 (most potent inhibitor had IC(50)=0.63microM) while a bisquinoline semicarbazone compound 8f was the most potent antimalarial compound with an IC(50) of 0.07microM against W2. Compound 8f also weakly inhibited falcipain-2

  合成了目标系列的苯甲醛和（硫代）半卡巴zone衍生物的酚类曼尼希碱基，并在体外针对疟疾半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和恶性疟原虫的耐氯喹菌株（W2）进行了体外评估。一系列新型的4-氨基喹啉半咔唑酮是falcipain-2的最有效抑制剂（最有效的抑制剂的IC（50）= 0.63microM），而双喹啉半咔a化合物8f是最有效的抗疟疾化合物，IC（50）为0.07针对W2的microM。化合物8f还弱抑制falcipain-2，IC（50）为3.16microM，尽管它的主要抗寄生虫活性似乎不是由于对该酶的抑制。