(+/-)-eremopetasidione | 163135-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-eremopetasidione
• 英文别名: (+/-)-erempetasidione；(4Ar,5R,6S,8aR)-3-acetyl-6-hydroxy-4a,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 163135-94-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZKOZDFWTXYIUDZ-LGYCOIBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4aRS,7SR,8RS,8aSR)-3,7-dihydroxy-8,8a-dimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-naphthalenyl]-1-ethanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(+/-)-eremopetasidione
  参考文献：
  名称：

  从2-甲氧基苯酚的立体控制合成多官能化顺式十氢萘：（±）-Eremopetasidione，（±）-3β-Angylyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane的总合成

  摘要：

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。

  DOI：

  10.1021/jo702115x

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Eremopetasidione
  作者：Day-Shin Hsu、Po-Yi Hsu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol000355n

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of racemic eremopetasidione, a norsesquiterpenoid, has been achieved in nine steps and 30% overall yield starting from creosol (5). Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinone 6 and ethyl vinyl ketone and Cope rearrangement of 2-silyloxy-1,5-dienone 3 are the key steps.
• Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized <i>cis</i>-Decalins from 2-Methoxyphenols:  Total Syntheses of (±)-Eremopetasidione, (±)-3β-Angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane
  作者：Day-Shin Hsu、Po-Yi Hsu、Yen-Chun Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo702115x

  日期：2008.4.1

  A four-step stereocontrolled synthesis of polyfunctionalized cis-decalins is described, involving oxidation of 2-methoxyphenol, intermolecular Diels−Alder reaction, olefination, and Cope rearrangement. Application of this efficient strategy to the total syntheses of (±)-eremopetasidione, (±)-3β-angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-methacryloyloxyfuranoeremophilane was accomplished from creosol

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。