1-[3-(5-Methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-4-nitro-phenyl]-ethanone | 119982-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(5-Methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-4-nitro-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[3-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-4-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 119982-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: HWCCAXYYCUBKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(5-Methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-4-nitro-phenyl]-ethanone 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[4-Amino-3-(5-methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-4-硝基苯基)乙酮 、 2-巯基-5-甲基苯并咪唑 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-[3-(5-Methyl-1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-4-nitro-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894