Tribuloside | 22153-44-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Tribuloside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 22153-44-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 594.5
• InChiKey: DVGGLGXQSFURLP-PYFXTMFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  943.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

什么是蒺藜皂甙？

蒺藜皂甙是当前自然健美运动员唯一可以使用的非运动禁药激素类补剂，它源自天然草本植物刺蒺藜的提炼。蒺藜皂甙（Tribulus）含有皂角苷、甾醇类、类黄酮及其他天然合成物，能够促进雄性激素分泌。

刺蒺藜是一种生长在热带和温带地区的植物。古希腊人曾用它作为利尿剂和情绪改善药物；印度人将其用于利尿及抗感染治疗；中国人则利用其治疗肝肾疾病和心血管问题。保加利亚人发现它能增强性欲并治疗不育症。

药理作用 对性功能的影响

• 刺蒺藜皂甙对切除睾丸的雄性幼年大白鼠精液囊和前列腺、去卵巢雌性小白鼠子宫重量无显著影响，但可显著增加雌性小鼠子宫及卵巢重量。这些结果显示刺蒺藜皂甙具有类似促性腺激素的作用。
• 对于切除了垂体的雌性大白鼠，给予刺蒺藜皂甙后其子宫和卵巢重量并无明显变化，这表明刺蒺藜皂甙需依赖垂体发挥其作用。

对心肌的作用

研究发现，给家兔口服刺蒺藜皂甙制剂可增强心肌收缩力、减慢心率，并显示较强的抗心肌缺血及降压效果。实验还证明了其对小鼠精原细胞和精子数量的增加作用以及对精子活力的改善。

对脑缺血和心缺氧损伤早期的保护

刺蒺藜皂甙通过抑制TNF-α、IL-1β及其E选择素表达，有效降低白细胞与血管内皮细胞粘附率，从而对脑缺血再灌注损伤产生早期保护作用。此外，其在体外实验中还表现出一定的抗自由基和抗氧化特性。

抗衰老作用

刺蒺藜皂甙不仅能提高小鼠红细胞的SOD活性、降低MDA含量，还能减少内色素颗粒并改善脾组织聚集程度，延长大鼠游泳时间，并呈现显著的记忆功能增强效果。这些表明刺蒺藜皂甙具有明显的抗衰老和抗氧化特性。

生物活性

Tribuloside 是一种从刺蒺藜中分离出的黄酮类化合物，对非致病性分枝杆菌具有一定的抑制作用，最低抑菌浓度为5.0 mg/mL，并且具备清除1,1-二苯基-2-苦基肼自由基的能力。