(E)-(5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-7-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester | 148064-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-7-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(3,5-dibenzyl-4-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-7-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hept-2-enoate
• CAS: 148064-56-6
• 化学式: C₃₃H₄₅F₃N₄O₅Si
• 分子量: 662.825
• InChiKey: QDIGEIXRXBHVPZ-ISCIJTBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-7-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).

  DOI：

  10.1021/jo00062a003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基脲 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 (E)-(5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-7-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).

  DOI：

  10.1021/jo00062a003

文献信息

• Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1021/jo00062a003

  日期：1993.5

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).