N-(8,9-Dimethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthridin-12-yl)-benzamide | 143370-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8,9-Dimethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthridin-12-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(8,9-dimethoxy-5-methyl-6-oxobenzo[c]phenanthridin-12-yl)benzamide
• CAS: 143370-28-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: QXDITBRRXMJPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-(benzoylamino)-5,6-dihydro-8,9-dimethoxy-5-methyl-3,6-dioxo-3H-pyrano<2,3-c>isoquinoline 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 N-(8,9-Dimethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthridin-12-yl)-benzamide 、 12-(benzoylamino)-4b,5,6,12-tetrahydro-8,9-dimethoxy-5-methyl-6-oxo-4b,12-o-benzenobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine

  摘要：

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00048a025