(Z)-1-<4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl-5-tosyl-1-pentene | 133157-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-<4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl-5-tosyl-1-pentene
• 英文别名: Z-tosylmethyl-N,N-diethyltamoxifen；TsO-TMX；[(Z)-5-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-4,5-diphenylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133157-91-2
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₄S
• 分子量: 583.792
• InChiKey: RLTWQEQGKFZNRK-KXYMVQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-<4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl-5-tosyl-1-pentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到Z-fluoromethyl-N,N-diethyltamoxifen
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的卤代类似物：MCF7细胞的合成，受体测定和抑制。

  摘要：

  进行这项研究以开发用于通过正电子发射断层扫描或单光子发射计算机断层扫描对雌激素受体阳性乳腺肿瘤成像的配体。我们合成了他莫昔芬的氟代和碘代类似物，并且这些卤代类似物比他莫昔芬产生更大的结合受体亲和力。抑制亲和常数的值如下：他莫昔芬，15,000 nM; 氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为2500 nM，反式异构体为500 nM；和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为1500 nM，反式异构体为1000 nM。在对人MCF7乳腺肿瘤细胞生长的研究中，在50％的病例中抑制肿瘤生长的浓度如下：他莫昔芬为11 microM；而他莫昔芬为11 microM。氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式和反式异构体分别为4.5和11.8 microM，分别; 和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬分别为2.4和6.3 microM，分别为顺式和反式异构体。这些研究表明，他莫昔芬的氟代和碘代类似物可能

  DOI：

  10.1002/jps.2600810706
• 作为产物：
  描述：

  trans-hydroxymethyl-N,N-diethyltamoxifen 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(Z)-1-<4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl>-1,2-diphenyl-5-tosyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的卤代类似物：MCF7细胞的合成，受体测定和抑制。

  摘要：

  进行这项研究以开发用于通过正电子发射断层扫描或单光子发射计算机断层扫描对雌激素受体阳性乳腺肿瘤成像的配体。我们合成了他莫昔芬的氟代和碘代类似物，并且这些卤代类似物比他莫昔芬产生更大的结合受体亲和力。抑制亲和常数的值如下：他莫昔芬，15,000 nM; 氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为2500 nM，反式异构体为500 nM；和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为1500 nM，反式异构体为1000 nM。在对人MCF7乳腺肿瘤细胞生长的研究中，在50％的病例中抑制肿瘤生长的浓度如下：他莫昔芬为11 microM；而他莫昔芬为11 microM。氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式和反式异构体分别为4.5和11.8 microM，分别; 和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬分别为2.4和6.3 microM，分别为顺式和反式异构体。这些研究表明，他莫昔芬的氟代和碘代类似物可能

  DOI：

  10.1002/jps.2600810706

文献信息

• N,N-Diethylfluoromethyltamoxifen: Synthesis, assignment of 1H and 13C spectra and receptor assay
  作者：DJ Yang、A Cherif、W Tansey、LR Kuang、C Li、KC Wright、EE Kim、S Wallace

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90023-t

  日期：1992.12

  (cis) and (trans)N,N-diethylfluoromethyltamoxifen (1-14-(2-diethylaminoethoxy)phenyl]-1,2-diphenyl-5-fluoro-1-pentene) were synthesized from clomiphene in a three-step procedure and both isomers were differentiated by the concerted application of two-dimensional NMR techniques. In in vitro estrogen receptor assay from pig uterus using [H-3]-estradiol (5 nM), the IC50 values were: NN-diethylfluorotamoxifen cis 5 muM, trans 1 muM; tamoxifen 30 muM. In human MCF7 cell growth assay, the IC50 values were cis 4.5 muM, trans 11.8 muM, tamoxifen 11.0 muM. The data suggest that the fluoro analog of tamoxifen has potential for imaging estrogen receptors by positron emission tomography (PET) and may be used to predict the efficacy of breast tumor therapy.
• Halogenated Analogues of Tamoxifen: Synthesis, Receptor Assay, and Inhibition of MCF7 Cells
  作者：David J. Yang、Timothy Tewson、Wayne Tansey、Li-Ren Kuang、Gregg Reger、Abdallah Cherif、Kenneth C. Wright、R. Gene Moult、Roy S. Tilbury、Kevin Chu、E. Edmund Kim、Sidney Wallace

  DOI：10.1002/jps.2600810706

  日期：1992.7

  positron emission tomography or single photon emission computed tomography. We synthesized fluoro and iodo analogues of tamoxifen, and these halogenated analogues produced greater affinity for binding to the receptor than tamoxifen. Values of the inhibition affinity constants were as follows: tamoxifen, 15,000 nM; fluoromethyl-N,N-diethyltamoxifen, 2500 nM for the cis isomer and 500 nM for the trans isomer;

  进行这项研究以开发用于通过正电子发射断层扫描或单光子发射计算机断层扫描对雌激素受体阳性乳腺肿瘤成像的配体。我们合成了他莫昔芬的氟代和碘代类似物，并且这些卤代类似物比他莫昔芬产生更大的结合受体亲和力。抑制亲和常数的值如下：他莫昔芬，15,000 nM; 氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为2500 nM，反式异构体为500 nM；和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式异构体为1500 nM，反式异构体为1000 nM。在对人MCF7乳腺肿瘤细胞生长的研究中，在50％的病例中抑制肿瘤生长的浓度如下：他莫昔芬为11 microM；而他莫昔芬为11 microM。氟甲基-N，N-二乙基他莫昔芬，顺式和反式异构体分别为4.5和11.8 microM，分别; 和碘甲基-N，N-二乙基他莫昔芬分别为2.4和6.3 microM，分别为顺式和反式异构体。这些研究表明，他莫昔芬的氟代和碘代类似物可能