2',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one | 85532-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 85532-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: ZRXUWFUZBXPQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5-(ethylenedioxy)-2β,4aβ-dimethyl-trans-perhydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-colorata-4（13），8-dienolide的全合成

  摘要：

  使用6β，8aβ-二甲基-5-亚甲基-3,4,4aα，5描述了（±）-色氨酸4（13），8-二烯内酯（1），一种具有重排的drimane骨架的倍半萜的全合成。 ，6,7,8,8a-八氢-1（2H）-萘烯酮（10）作为关键中间体。报道了一种通过苯硫基呋喃水解水解丁烯内酯的新的去核方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85725-1
• 作为产物：
  描述：

  3a(2),4a(2),8a(2),8a(2)a-Tetrahydro-5a(2)-methoxy-8a(2)a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,1a(2)(2a(2)H)-naphthalen]-6a(2)(7a(2)H)-one 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-colorata-4（13），8-dienolide的全合成

  摘要：

  使用6β，8aβ-二甲基-5-亚甲基-3,4,4aα，5描述了（±）-色氨酸4（13），8-二烯内酯（1），一种具有重排的drimane骨架的倍半萜的全合成。 ，6,7,8,8a-八氢-1（2H）-萘烯酮（10）作为关键中间体。报道了一种通过苯硫基呋喃水解水解丁烯内酯的新的去核方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85725-1

文献信息

• The total synthesis of (±)-colorata-4(13), 8-dienolide
  作者：Ae. de Groot、M.P. Broekhuysen、L.L. Doddema、M.C. Vollering、J.M.M. Westerbeek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85725-1

  日期：1982.1

  a sesquiterpene with a rearranged drimane skieleton, is described using 6β, 8aβ-dimethyl-5-methylene-3,4,4aα, 5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphtalenone (10) as a key intermediate. A new annelation method for butenolides via hydrolysis of a thiohenyl furan is reported.

  使用6β，8aβ-二甲基-5-亚甲基-3,4,4aα，5描述了（±）-色氨酸4（13），8-二烯内酯（1），一种具有重排的drimane骨架的倍半萜的全合成。 ，6,7,8,8a-八氢-1（2H）-萘烯酮（10）作为关键中间体。报道了一种通过苯硫基呋喃水解水解丁烯内酯的新的去核方法。