3,5,5-trimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one | 163128-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 163128-50-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: MAFCGXMJYGFZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到5,5,7-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A

  摘要：

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950000469
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3,5,5-trimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A

  摘要：

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950000469

文献信息

• A radical cyclisation based cyclopentenone annulation of allyl alcohols
  作者：A. Srikrishna、R. Viswajanani、J.A. Sattigeri

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00535-4

  日期：2003.10

  A four-step cyclopentenone annulation reaction of allylic alcohols employing a 5-exo-trig radical cyclisation reaction of mixed allyl methyl ketals of bromoacetone as the key step is described. The annulated product 1215 obtained from 2.3-dimethylcyclohexenol has been further elaborated into (+/-)-epibakkenolides employing a 5-exo-dig radical cylisation reaction based alpha-spiro-beta-methvlene-gamma-butyrolactone annulation methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A
  作者：A. Srikrishna、R. Viswajanani、J. A. Sattigeri

  DOI：10.1039/c39950000469

  日期：——

  A four step cyclopentaannulation methodology starting from allyl alcohols using 5-exo-trig radical cyclisation as the key reaction, and its application to the total synthesis of 4-epibakkenolide is described.

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。