(3S,4R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enylhept-6-en-3-ol | 1485377-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enylhept-6-en-3-ol
• CAS: 1485377-76-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: FQDRGYMQYVJNOO-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enylhept-6-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 萘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-[(1R,2R)-2-[(Z)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-1-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-缩醛内酯B的全合成

  摘要：

  据报道，通过两种不同的策略可以合成（-）-ecklonialactone B以及9,10-dihydro衍生物。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排提供了精心设计的α-酮酯结构单元。闭环复分解反应，包括一个显着的非对映体-分化变体，B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应以及区域和非对映体选择性的最后一步环氧化是关键的贡献者。

  DOI：

  10.1021/ol4028418
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]hexa-2,5-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Cu{(S,S)-t-Bubox}(tfe)2](SbF6)2 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S,4R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-缩醛内酯B的全合成

  摘要：

  据报道，通过两种不同的策略可以合成（-）-ecklonialactone B以及9,10-dihydro衍生物。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排提供了精心设计的α-酮酯结构单元。闭环复分解反应，包括一个显着的非对映体-分化变体，B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应以及区域和非对映体选择性的最后一步环氧化是关键的贡献者。

  DOI：

  10.1021/ol4028418

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ecklonialactone B
  作者：Julia Becker、Lena Butt、Valeska von Kiedrowski、Elisabeth Mischler、Florian Quentin、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol4028418

  日期：2013.12.6

  two different strategies is reported. The catalytic asymmetric Claisen rearrangement of Gosteli-type allyl vinyl ethers delivered elaborated α-keto ester building blocks. Ring-closing metatheses, including a notable diastereotopos-differentiating variant, a B-alkyl Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and a regio- and diastereoselective last-step epoxidation are key contributors.

  据报道，通过两种不同的策略可以合成（-）-ecklonialactone B以及9,10-dihydro衍生物。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排提供了精心设计的α-酮酯结构单元。闭环复分解反应，包括一个显着的非对映体-分化变体，B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应以及区域和非对映体选择性的最后一步环氧化是关键的贡献者。