3-[4-(三氟甲基)苯基]苯甲腈 | 893734-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[4-(三氟甲基)苯基]苯甲腈
• 英文名称: 4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile；4'-trifluoromethyl-biphenyl-3-carbonitrile；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 893734-90-2
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: WZGRFIOYNFHFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.6-63.8 °C
• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(三氟甲基)苯基]苯甲腈 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的取代联芳基的区域选择性硼化

  摘要：

  摘要 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–98％。合成的联芳基硼酸酯进一步成功用于C-O，C-Br和C-C偶联反应。 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–9

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591968
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[4-(三氟甲基)苯基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Practical Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Zinc Pivalates with Unsaturated Nonaflates and Triflates

  摘要：

  A practical nickel-catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl or alkynylzinc pivalates with various unsaturated nonaflates or triflates is described. Organozinc pivalates allow these cross-couplings to take place with high yields and a low catalyst loading (0.5 mol %). Couplings with (E)- and (Z)-alkenyl triflates proceed with retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03417

文献信息

• One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates
  作者：Shohei Sase、Milica Jaric、Albrecht Metzger、Vladimir Malakhov、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo801063c

  日期：2008.9.19

  heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。
• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• Reusable Palladium N-Heterocyclic Tetracarbene for Aqueous Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction: Homogeneous Catalysis and Heterogeneous Recovery
  作者：Yue Li、Ying Dong、Yong-Liang Wei、Jing-Jing Jv、Yun-Qi Chen、Jian-Ping Ma、Jia-Jia Yao、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00195

  日期：2018.6.11

  A pH-responsive Pd(II) N-heterocyclic tetracarbene complex synthesized by a solvothermal method was reported. It can be a highly active reusable catalyst to homogeneously catalyze the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in water and can be heterogeneously recovered by simply adjusting the pH value of the aqueous reaction media.

  报道了通过溶剂热法合成的pH响应性Pd（II）N杂环四碳烯配合物。它可以是高效活性的可重复使用的催化剂，可以均匀地催化水中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，并且可以通过简单地调节水性反应介质的pH值来进行多相回收。
• A new, <i>substituted</i> palladacycle for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross couplings in water
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Sachin Handa、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc02528f

  日期：——

  an aqueous micellar medium, enabling valued Suzuki–Miyaura couplings to be run not only in water under mild conditions, but at 300 ppm of Pd catalyst. This general methodology has been applied to several targets in the pharmaceutical area. Multiple recyclings of the aqueous reaction mixture involving both the same as well as different coupling partners is demonstrated. Low temperature microscopy (cryo-TEM)

  新设计的钯环在联苯环上含有取代基以及配体 HandaPhos，与水性胶束介质特别匹配，使有价值的 Suzuki-Miyaura 偶联不仅可以在温和条件下在水中运行，而且可以在 300 ppm Pd 的条件下运行催化剂。这种通用方法已应用于制药领域的多个目标。证明了涉及相同和不同偶联配对物的水性反应混合物的多次循环。低温显微镜 (cryo-TEM) 可显示充当纳米反应器的颗粒的性质和尺寸。重要的是，考虑到每个反应投入的钯负载量较低，对产品中残留钯的 ICP-MS 分析显示，预期水平完全在 FDA 允许的限度内。
• [2,2′-Bipyridin]-6(1<i>H</i>)-one, a Truly Cooperating Ligand in the Palladium-Mediated C–H Activation Step: Experimental Evidence in the Direct C-3 Arylation of Pyridine
  作者：Vanesa Salamanca、Alberto Toledo、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1021/jacs.8b10680

  日期：2018.12.26

  ligand [2,2'-bipyridin]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) has a strong accelerating effect on the Pd-catalyzed direct arylation of pyridine or arenes. The isolation of relevant intermediates and the study of their decomposition unequivocally show that the deprotonated coordinated ligand acts as a base and assists the cleavage of the C-H bond. Mechanistic work indicates that the direct arylation of pyridine with

  配体 [2,2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 对 Pd 催化的吡啶或芳烃直接芳基化具有很强的加速作用。相关中间体的分离及其分解研究明确表明，去质子化的配位配体充当碱基并有助于 CH 键的断裂。机理研究表明，吡啶与该配体的直接芳基化通过 Pd(0)/Pd(II) 循环发生。由于这种双配体-分子内碱作用，金属上不需要外部碱的可用配位位点，这是在涉及 CH 裂解步骤的偶联反应中使用螯合配体时遇到的困难。