3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺 | 100841-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺
• 英文名称: 3-(4-Trifluoromethyl-phenoxy)-propylamine
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-amine
• CAS: 100841-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 219.207
• InChiKey: QTKBXOQSQVYRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 、 3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-amino-5-nitroso-4-[3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propylamino]-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014

文献信息

• Glycuronamides, glycosides and orthoester glycosides of fluoxetine, analogs and uses thereof
  申请人：Holick F Michael

  公开号：US20050130908A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are glycosides, orthoester glycosides and glycuronamides of fluoxetine and analogs thereof to treat conditions and diseases such as depression.

  所公开的是氟西汀及其类似物的苷类、原酯苷类和糖醛酸苷类，用于治疗抑郁症等病症。
• [EN] SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2015071657A9

  公开（公告）日：2016-09-15
• Nonpeptidic quinazolinone derivatives as dual nucleotide-binding oligomerization domain-like receptor 1/2 antagonists for adjuvant cancer chemotherapy
  作者：Yao Ma、Jingshu Yang、Xiduan Wei、Yameng Pei、Jingjia Ye、Xueyuan Li、Guangxu Si、Jingyuan Tian、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112723

  日期：2020.12

  Nucleotide-binding oligomerization domain-containing protein 1 and 2 (NOD1/2) receptors are potential immune checkpoints. In this article, a quinazolinone derivative (36b) as a NOD1/2 dual antagonist was identified that significantly sensitizes B16 tumor-bearing mice to paclitaxel treatment by inhibiting both nuclear factor κB (NF-κB) and mitogen-activated protein kinase inflammatory signaling that mediated by NOD1/2.
• SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US20170044208A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are certain steroid derivative compounds, for example of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 L, and Ar are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising such compounds, the use of such compounds and compositions to specifically target glucocorticoid action, and the use of such compounds and compositions in the treatment of acute and chronic inflammatory conditions, in particular rheumatoid arthritis, haematological and other malignancies, and for causing immunosuppression in the prevention or treatment of transplant rejection, as well as methods of preparing such compounds.
• US7217696B2
  申请人：——

  公开号：US7217696B2

  公开（公告）日：2007-05-15