(1R,3S,4S)-4-Amino-3-(Boc-amino)-cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester | 1392745-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-4-Amino-3-(Boc-amino)-cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,3S,4S)-4-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1392745-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 286.371
• InChiKey: STWAQGKVYHZJCJ-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-4-Amino-3-(Boc-amino)-cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl ((1S,2S,5S)-2-amino-5-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成6种3,4-二氨基环己烷羧酰胺的立体异构体作为Xa因子抑制剂合成的关键中间体

  摘要：

  为叔丁基六个立体异构体在制备一种有效的立体选择性路线（（1 - [R，2小号，5小号）-2-氨基-5-（二甲基氨基甲）环己基）氨基甲酸叔丁酯1从简单的3-环己烯-1-羧酸开始已经描述过了。通过Mitsunobu反应将标题化合物的立体化学控制在C2中心，并通过碱催化的差向异构化控制在C5。柱色谱的有限使用为六个立体异构体提供了直接且可扩展的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.021
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (1R,3S,4S)-4-Amino-3-(Boc-amino)-cyclohexane-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成6种3,4-二氨基环己烷羧酰胺的立体异构体作为Xa因子抑制剂合成的关键中间体

  摘要：

  为叔丁基六个立体异构体在制备一种有效的立体选择性路线（（1 - [R，2小号，5小号）-2-氨基-5-（二甲基氨基甲）环己基）氨基甲酸叔丁酯1从简单的3-环己烯-1-羧酸开始已经描述过了。通过Mitsunobu反应将标题化合物的立体化学控制在C2中心，并通过碱催化的差向异构化控制在C5。柱色谱的有限使用为六个立体异构体提供了直接且可扩展的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.021