calcaripeptide C | 1446424-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: calcaripeptide C
• 英文别名: Calcaripeptide C；(3S,6S,8R,11R,14S)-3-benzyl-6,8,11-trimethyl-12-oxa-1,4-diazabicyclo[12.3.0]heptadecane-2,5,7,13-tetrone
• CAS: 1446424-89-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: JFXPTGJYLLVAFU-JOMPHRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phe Pro OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 calcaripeptide C
  参考文献：
  名称：

  Concise diastereoselective synthesis of calcaripeptide C via asymmetric transfer hydrogenation/Pd-induced chiral allenylzinc as a key reaction

  摘要：

  通过催化不对称转移氢化（ATH）和马歇尔的烯丙基化反应，成功合成了环脱氨肽calcaripeptide C，总产率为10.7%。

  DOI：

  10.1039/c5ob01164g

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Marine Cyclodepsipeptide Calcaripeptides A–C
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo5019798

  日期：2014.10.17

  The first stereoselective total syntheses of marine cyclodepsipeptides, calcaripeptides A–C, have been accomplished. Emphasis was given particularly in identification of an efficient strategy for the macrocyclization. The notable features of our synthesis include Evans alkylation, Crimmins syn-aldol, Crimmins acetate aldol, Wittig olefination, and Shiina macrolactonization reactions. An anomaly in

  海洋环二肽首个立体选择性全合成钙肽A–C已完成。在确定大环化的有效策略时特别强调。我们合成的显着特征包括埃文斯烷基化，Crimmins顺式醇醛，Crimmins醋酸酯醇醛，Wittig烯烃化反应和Shiina大内酯化反应。在该合成研究过程中，对拟议的钙肽B的1 H NMR异常进行了修正。
• Total Synthesis of Calcaripeptide C
  作者：Shashikant Patil、Maruti Mali、Subhash Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.202201078

  日期：2022.12.19

  Total synthesis of marine cyclodepsipeptide calcaripeptide C, isolated from Calcarisporium sp. Strain KF525 has been achieved by utilizing ring-closing metathesis as a key reaction.The strategy developed here is highly convergent and can be used for the large scale synthesis of calcaripeptide C.

  从Calcarisporium sp.分离的海洋环缩肽 calcaripeptide C 的全合成。菌株 KF525 是通过利用闭环复分解作为关键反应实现的。这里开发的策略具有高度收敛性，可用于钙肽 C 的大规模合成。
• Concise diastereoselective synthesis of calcaripeptide C via asymmetric transfer hydrogenation/Pd-induced chiral allenylzinc as a key reaction
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Vykunthapu Narayanarao、Ragam Raju

  DOI：10.1039/c5ob01164g

  日期：——

  The synthesis of the cyclodepsipeptide calcaripeptide C was accomplished with an overall yield of 10.7% by a catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) together with Marshall's allenylation as pivotal reactions.

  通过催化不对称转移氢化（ATH）和马歇尔的烯丙基化反应，成功合成了环脱氨肽calcaripeptide C，总产率为10.7%。