(5-N-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1453169-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-N-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1453169-48-6
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₁₄S
• 分子量: 683.731
• InChiKey: BQTVMWYLEZAIKL-UXHYKNNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-2-thiotoluyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-lopyranoside)onate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (5-N-benzyloxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664