5-aminopentanyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside | 1421768-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminopentanyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: alpha-L-Rhap-(1->3)-beta-D-Glcp-(1->4)-alpha-D-GlcpO[CH2]5NH2；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(5-aminopentoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1421768-14-0
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₁₅
• 分子量: 573.592
• InChiKey: OOARMSVEWATTTO-QJGAQMOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentanyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,6-di-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以75%的产率得到5-aminopentanyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS
  [FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC

  摘要：

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。

  公开号：

  WO2013017254A1

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013017254A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide a-L-Rhap- ( 1→3 ) -β-D-Glcp- ( 1→4 ) - [a-L-Rhap- ( 1→3 ] -a-D-Glcp- ( 1→2 ) -a-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。