3-[[6-[(E)-3-羟基-3-氧代丙-1-烯基]-5-[8-(4-甲氧基苯基)辛氧基]吡啶-2-基]甲基硫基甲基]苯甲酸 | 150399-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[6-[(E)-3-羟基-3-氧代丙-1-烯基]-5-[8-(4-甲氧基苯基)辛氧基]吡啶-2-基]甲基硫基甲基]苯甲酸
• 英文名称: SB 201993
• 英文别名: (E)-3-({[(6-(2-carboxyethenyl)-5-{[8-(4-methoxyphenyl)octyl]oxy}-2-pyridinyl)methyl]thio}methyl)benzoic acid；(E)-3-((((6-(2-Carboxyethenyl)-5-((8-(4-methoxyphenyl)octyl)oxy)-2-pyridinyl)methyl)thio)methyl)benzoic acid；3-[[6-[(E)-2-carboxyethenyl]-5-[8-(4-methoxyphenyl)octoxy]pyridin-2-yl]methylsulfanylmethyl]benzoic acid
• CAS: 150399-22-7
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆S
• 分子量: 563.715
• InChiKey: QQUXZUFSDIOIFJ-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-[[6-[(E)-3-羟基-3-氧代丙-1-烯基]-5-[8-(4-甲氧基苯基)辛氧基]吡啶-2-基]甲基硫基甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]-甲基]硫代]甲基]苯甲酸和相关化合物：高亲和力白三烯B4受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-[[[[[[6-（2-羧基乙烯基）-5-[[8-（4-甲氧基苯基）辛基]氧基] -2-吡啶基]甲基]硫基]甲基]苯甲酸（11，SB 201993）是一种新颖的，有效的LTB4受体拮抗剂。化合物11来自一系列显示LTB4受体拮抗剂活性的三取代吡啶的结构活性研究。在连接铅化合物8的吡啶和苯甲酸部分的含硫链中放置另一个亚甲基单元（K（i）= 80 nM）导致受体亲和力提高10倍以上。另外，在这一系列新的化合物中，发现硫的氧化态对活性至关重要，即亚砜和砜对LTB4受体的亲和力大大降低。化合物11竞争性抑制[3H] LTB4与人多形核白细胞上LTB4受体的结合，Ki为7.1 nM，并阻断LTB4诱导的钙动员和LTB4诱导的脱粒反应，IC50值为131和271。分别为nM。化合物11在小鼠中表现出口服LTB4拮抗剂活性以及局部抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00046a017

文献信息

• Novel Methods for Bone Treatment by Modulating an Arachidonic Acid Metabolic or Signaling Pathway
  申请人：O'Connor James Patrick

  公开号：US20110105959A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Methods for promoting osteogenesis to accelerate or enhance bone fracture healing, treat bone defects, and enhance bone formation are disclosed. The methods rely on in vivo or ex vivo modulation of an arachidonic acid metabolic or signaling pathway in general, and, in particular, utilize 5-lipoxygenase inhibitors, leukotriene A4 hydrolase inhibitors, and/or leukotriene B4 receptor antagonists. These molecules can be delivered alone or in combination with one or more agents that inhibit bone resorption, regulate calcium resorption from bone, enhance bone accumulation, enhance bone formation, induce bone formation, impair growth of microorganisms, reduce inflammation, and/or reduce pain.

  公开了促进成骨作用以加速或增强骨折愈合、治疗骨缺陷和增强骨形成的方法。这些方法依赖于体内或体外调节花生四烯酸代谢或信号通路的总体，特别是利用5-脂氧合酶抑制剂、白三烯A4水解酶抑制剂和/或白三烯B4受体拮抗剂。这些分子可以单独或与一个或多个抑制骨吸收、调节从骨中钙吸收、增强骨积累、增强骨形成、诱导骨形成、抑制微生物生长、减少炎症和/或减轻疼痛的剂量联合使用。
• Preventive or therapeutic agent for age-related macular degeneration
  申请人：JUNTENDO EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US10849954B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  To provide a new preventive or therapeutic agent for age-related macular degeneration. The present invention relates to a preventive or therapeutic agent for age-related macular degeneration containing a BLT1 antagonist or a LTB4 biosynthesis inhibitor as an active ingredient. The administration form of the preventive or therapeutic agent for age-related macular degeneration of the present invention includes eye drops, injections, oral agents (tablets, granules, dispersions, capsules), ointments, and creams. The form of these pharmaceutical compositions can be formulated by combining with a pharmaceutically acceptable carrier.

  为老年性黄斑变性提供一种新的预防或治疗剂。 本发明涉及一种老年性黄斑变性的预防或治疗剂，其活性成分含有 BLT1 拮抗剂或 LTB4 生物合成抑制剂。本发明的老年性黄斑变性预防剂或治疗剂的给药形式包括滴眼剂、注射剂、口服剂（片剂、颗粒剂、分散剂、胶囊剂）、软膏和霜剂。这些药物组合物的形式可以通过与药学上可接受的载体结合来配制。
• (E)-3-[[[[6-(2-Carboxyethenyl)-5-[[8-(4-methoxyphenyl)octyl]oxy]-2-pyridinyl]methyl]thio]methyl]benzoic acid: a novel high-affinity leukotriene B4 receptor antagonist
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Israil Pendrak、Dalia R. Jakas、Henry M. Sarau、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Don E. Griswold、Lenox D. Martin

  DOI：10.1021/jm00070a015

  日期：1993.9
• METHODS FOR INHIBITING PROLIFERATION AND INDUCING APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：CREIGHTON UNIVERSITY

  公开号：EP1326605A1

  公开（公告）日：2003-07-16
• EP1326605A4
  申请人：——

  公开号：EP1326605A4

  公开（公告）日：2004-03-17