(2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran | 1447925-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4R,6R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1447925-28-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: TXWRWCBULOXNIS-WWAFRDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h

文献信息

• Convergent de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Qian Chen、Yashan Zhong、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c3cc44050h

  日期：——

  An efficient de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved. The longest linear route required only 14 steps from achiral commercially available starting materials (4.0% overall yield). The key transformations included the de novo asymmetric synthesis of two key fragments, which were joined by a convergent late stage Suzuki's glycosylation for the construction of the aryl beta-C-glycoside

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。