(2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate | 1067881-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (2R,3R,4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-3-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate；[(2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-4-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1067881-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₈
• 分子量: 417.416
• InChiKey: CFQCSPJLIPVRFI-WNISUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of the Trisaccharide Portion of PI-080 and Vineomycin B2
  作者：Xiaomei Yu、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801817f

  日期：2008.10.16

  diastereoselective synthesis of an alpha-L-aculose, alpha-L-rhodinose, and beta-D-olivose trisaccharide is described. The key transformations include the palladium-catalyzed glycosylation, Myers' reductive rearrangement, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective Mitsunobu inversion. Significant apoptotic antitumor activity was found for this trisaccharide, which has implication for vineomycin B2 and

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。