3-beta-羟基齐墩果酸丙酸酯 | 107304-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-beta-羟基齐墩果酸丙酸酯
• 英文名称: 3β-propionyloxy-olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3β-propionyloxy-olean-12-ene-28β-carboxylic acid；3-beta-Hydroxy-olean-12-en-28-oic acid propionate；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-propanoyloxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 107304-64-3
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄
• 分子量: 512.773
• InChiKey: PEZKOSAVNDGSEH-FBXMHRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta-羟基齐墩果酸丙酸酯 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {[(2S)-methyl-3-phenylpropanoate]-yl}-3β-propionyloxy-olean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  l-苯丙氨酸或l-脯氨酸连接的五环三萜衍生物的合成及体外/体内抗癌评价

  摘要：

  由于五环三萜类化合物具有多种生物活性，因此对其进行了广泛的研究。然而，它们的水溶性差和口服生物利用度低限制了它们在体内的抗肿瘤作用。为了解决这些问题，本研究设计并合成了37 种与l-苯丙氨酸或l-脯氨酸相连的三萜酸衍生物。构效关系 (SAR) 研究发现了两种有前景的甘草次酸 (GA) 衍生物11和16。化合物11是通过 C3-OH 酯化和用l-苯丙氨酸修饰 C30-COOH 获得的，而化合物16是通过将 C3-OH 与l连接获得的-苯丙氨酸。在细胞测定中，与天然存在的 GA的 IC 50值相比，化合物11和16分别表现出高达 48 和 120 倍的改进。荧光显微镜和流式细胞仪分析表明，化合物11和16均增加了癌细胞中 ROS 和 Ca 2+的含量，降低了线粒体膜电位（JC-1），并激活了调节因子 caspase-3/8/9 以触发细胞细胞凋亡。RNA-seq 分析和蛋白质印迹分析表明，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105865
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 、 丙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-beta-羟基齐墩果酸丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法，以及上述齐墩果酸-嘧啶类缀合物在制药领域中的应用。申请人发现上述的齐墩果酸-嘧啶类缀合物具有的抗肿瘤活性大大高于其母体齐墩果酸，为研制新的抗肿瘤药物提供了先导化合物。所述的缀合物具有如下通式(III)所示的结构。

  公开号：

  CN103864880B

文献信息

• 28-(L-苯丙氨酸)-五环三萜衍生物及其合成 方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109517025B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一系列28‑(L‑苯丙氨酸)‑五环三萜衍生物及其合成方法和应用。所述的五环三萜衍生物具体包括2个28‑(L‑苯丙氨酸)‑齐墩果酸衍生物、2个28‑(L‑苯丙氨酸)‑熊果酸衍生物和2个28‑(L‑苯丙氨酸)‑甘草次酸衍生物。申请人的体外试验结果表明，它们对某些肿瘤细胞株具有良好的增殖抑制活性，具有较好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
• Design, synthesis, and antitumor activity of novel oleanolic acid analogues targeting EGFR
  作者：Meng Yan-Qiu、Jin-Ming Li、Zhi-Qi Wang、Dong-Ping Xu、Mei-Qi Huang、Bei-Bei Meng

  DOI：10.1080/10286020.2023.2206572

  日期：2023.12.2

  Based on the simulated docking of Epidermal growth factor receptor inhibitors with known active small molecule compounds, computer-aided drug design technology was used to analyze key amino acid fr...

  基于表皮生长因子受体抑制剂与已知活性小分子化合物的模拟对接，利用计算机辅助药物设计技术分析关键氨基酸组成...
• Semi-synthesis of acylated triterpenes from olive-oil industry wastes for the development of anticancer and anti-HIV agents
  作者：Andres Parra、Samuel Martin-Fonseca、Francisco Rivas、Fernando J. Reyes-Zurita、Marta Medina-O'Donnell、Antonio Martinez、Andres Garcia-Granados、Jose A. Lupiañez、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.049

  日期：2014.3

  A broad set of potential bioactive conjugate compounds has been semi-synthesized through solution and solid-phase organic procedures, coupling two natural pentacyclic triterpene acids, oleanolic (OA) and maslinic acids (MA), at the hydroxyl groups of the A-ring of the triterpene skeleton, with 10 different acyl groups. These acyl OA and MA derivatives have been tested for their anti-proliferative (against the bl6f10 murine melanoma cancer cells) and antiviral (as inhibitors of the HIV-1-protease) effects. Several derivatives have shown high levels of early and total apoptosis (up to 90%). Most of the compounds that exhibited anti-proliferative effects also generated ROS, probably involving the activation of an intrinsic apoptotic route. The only four compounds that did not cause the release of ROS could be related to the participation of a probable extrinsic activation of the apoptosis mechanism. A great number of these acyl OA and MA derivatives have proved to be potent inhibitors of the HIV-1-protease, the most active inhibitors having IC50 values between 0.31 and 15.6 mu M, these values being between 4 and 186 times lower than their non-acylated precursors. The potent activities exhibited in the apoptosis-activation processes and in the inhibition of the HIV-1-protease by some OA and MA acylated derivatives imply that these compounds could be used as new, safe, and effective anticancer and/or antiviral drugs. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103864880B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法，以及上述齐墩果酸-嘧啶类缀合物在制药领域中的应用。申请人发现上述的齐墩果酸-嘧啶类缀合物具有的抗肿瘤活性大大高于其母体齐墩果酸，为研制新的抗肿瘤药物提供了先导化合物。所述的缀合物具有如下通式(III)所示的结构。
• Synthesis and in vitro/in vivo anticancer evaluation of pentacyclic triterpenoid derivatives linked with -phenylalanine or -proline
  作者：Yudong Yin、Lixin Sheng、Juzheng Zhang、Liqiong Zhang、Jingjing Liu、Xiaoan Wen、Yanghan Liu、Yang Si、Keguang Cheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105865

  日期：2022.9

  Extensive research effort has been put in pentacyclic triterpenoids due to their numerous biological activities. However, their poor water solubility and low oral bioavailability limit their antitumor effects in vivo. To address these issues, 37 triterpenoid acid derivatives linked to l-phenylalanine or l-proline were designed and synthesized in this study. Structure-activity relationship (SAR) studies

  由于五环三萜类化合物具有多种生物活性，因此对其进行了广泛的研究。然而，它们的水溶性差和口服生物利用度低限制了它们在体内的抗肿瘤作用。为了解决这些问题，本研究设计并合成了37 种与l-苯丙氨酸或l-脯氨酸相连的三萜酸衍生物。构效关系 (SAR) 研究发现了两种有前景的甘草次酸 (GA) 衍生物11和16。化合物11是通过 C3-OH 酯化和用l-苯丙氨酸修饰 C30-COOH 获得的，而化合物16是通过将 C3-OH 与l连接获得的-苯丙氨酸。在细胞测定中，与天然存在的 GA的 IC 50值相比，化合物11和16分别表现出高达 48 和 120 倍的改进。荧光显微镜和流式细胞仪分析表明，化合物11和16均增加了癌细胞中 ROS 和 Ca 2+的含量，降低了线粒体膜电位（JC-1），并激活了调节因子 caspase-3/8/9 以触发细胞细胞凋亡。RNA-seq 分析和蛋白质印迹分析表明，化合