benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R,3R)-3-[[(2S,3S,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1443007-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R,3R)-3-[[(2S,3S,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1443007-50-8
• 化学式: C₅₃H₆₇N₃O₁₁Si
• 分子量: 950.214
• InChiKey: CJBMTZVDLNDAEX-PJMPTPQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R,3R)-3-[[(2S,3S,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-[[(1R,2R,4S)-5-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)carbamoyl]-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 氢气 、 ammonium formate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 123.25h， 生成 benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R,3R)-3-[[(2S,3S,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262

文献信息

• Total Synthesis of the Antifungal Agent Echinocandin C
  作者：Frauke Messik、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/anie.201301262

  日期：2013.5.27

  dipeptide building block with fully elaborated N‐acyl hemiaminal proved to be a versatile precursor for echinocandin C, a prototypical member of the echinocandin group of antimycotic drugs. This first total synthesis of an N‐acyl hemiaminal‐containing echinocandin is concise and highly convergent, thereby making additional derivatives easily accessible. PG=protecting group.

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。