(1R,2R,4S)-1,2-di-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2,5-trihydroxy-4,5-N,O-isopropylidene-1-[(2-trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]amino-pentane | 1443007-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S)-1,2-di-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2,5-trihydroxy-4,5-N,O-isopropylidene-1-[(2-trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]amino-pentane
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1443007-48-4
• 化学式: C₃₆H₄₈N₂O₇Si
• 分子量: 648.872
• InChiKey: YSDXXXQHCLWFEO-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1,2-di-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2,5-trihydroxy-4,5-N,O-isopropylidene-1-[(2-trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]amino-pentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 喹啉 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 氢气 、 ammonium formate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 118.25h， 生成 (1R,2R,4S)-1,2-di-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonyl)amino-1,2,5-trihydroxy-4,5-N,O-isopropylidene-1-[(2-trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl]amino-pentane
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262