prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-carbonochloridoyl-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate | 1443007-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-carbonochloridoyl-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1443007-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₄
• 分子量: 337.803
• InChiKey: CSVBVNQLZQEAON-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-carbonochloridoyl-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S)-N-allyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-methyl-prolinate 在 氯化亚砜 、 三氟甲苯 、 水 、 magnesium oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 prop-2-enyl (2S,3S,4S)-2-carbonochloridoyl-4-methyl-3-phenylmethoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262

文献信息

• Total Synthesis of the Antifungal Agent Echinocandin C
  作者：Frauke Messik、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/anie.201301262

  日期：2013.5.27

  dipeptide building block with fully elaborated N‐acyl hemiaminal proved to be a versatile precursor for echinocandin C, a prototypical member of the echinocandin group of antimycotic drugs. This first total synthesis of an N‐acyl hemiaminal‐containing echinocandin is concise and highly convergent, thereby making additional derivatives easily accessible. PG=protecting group.

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。